Химические свойства алкинов.
I.Реакции присоединения.
1.Гидрирование (присоединение водорода) по месту разрыва сначала одной пи-связи, затем второй пи-связи:
Реакция на платиновом (никелевом) катализаторах происходит в две ступени.
Галогенирование алкинов (присоединение галогена).
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь).
Br- Br Br-Br
HCºCH CHBr=CHBr CHBr2–CHBr2
(1,2- дибромэтен) (1,1,2,2- тетрабромэтан)
Гидрогалогенирование (присоединение гидрогалогена).
Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова (присоединение второго НBr - водород идёт к наиболее гидрированному атому углерода, а всё остальное - бром, к наименее богатому водородом атому углерода):
CH3-C≡CH + HBr CH3-CBr= CH2 наиболее гидрированный углерод
пропин бромоводород 2-бромпроп ен
CH3-CBr=CH2 + HBr CH3-CBr2-CH3
пропен бромоводород 2,2 -дибромпроп ан
-обратить внимание! положение брома 2,2, не 1,2
Гидратация ацетилена (реакция Кучерова).
HgSO4
С2Н2 + Н2О СН3 - СОН в молекулярном виде.
|
|
ацетилен уксусный альдегид (ацетальдегид)
II.Реакции полимеризации.
-Тримеризация ацетилена (олигомеризация «олиго»-мало):
Сакт.,t
3C2H2 C6H6
ацетилен бензол
молекулярная формула
При пропускании ацетилена над активированным углем при температуре 600°С из трех молекул ацетилена получается бензол.
III. Окисление алкинов. http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u643.htm
При сгорании алкинов происходит их полное окисление до CO2 и H2O.
Энергия горения 2800-3000 °С, для сварки и резки металла.