2018-02-14
869Алкани. Гомологічний ряд
загальна формула CnH2n+2
номенклатура
Женевська 1892
Льєжська 1930
IUPAC 1957
математично-лінгвістичне підґрунтя і одночасно збереження деяких звичних традиційних назв
ізомерія алканів
структурна, починаючи з С4Н10
просторова (стерео), починаючи з СН(СН3)(С2Н5)(С3Н7)
перелічувальний ряд R алкани = 1 + х + х 2 + х 3 + 2 х 4 + 3 х 5 + 5 х 6 + 9 х 7 + 18 х 8 +…
алкільні групи
загальна формула CnH2n+1
перелічувальний ряд R алканоли = 1 + х + + х 2 + 2 х 3 + 4 х 4 + 8 х 5 + 17 х 6 + 39 х 7 + 89 х 8 +…
Електронна і просторова будова алканів
σ-зв’язки С–С, вільне обертання навколо них
Поворотна ізомерія, конформації та їхні відносні енергії
С-ротамери, перелічувальний ряд Fn = x 2+2 x 3+4 x 4+10 x 5+25 x 6+70 x 7+…
Різні просторові форми молекул, що виникають внаслідок обертання навколо простих (ординарних) зв’язків С-С називаються конформаціями. «Лісопильні козли», проекції Ньюмена. Заслонені та загальмовані конформації. Торсійне напруження в заслоненій конформації.
| Залежність потенціальної енергії
від кута повороту в молекулі етану | Залежність потенціальної енергії від кута повороту в молекулі н -бутану | |||
|
Лісопильні козли, проекції Ньюмена
Джерела малюнків:
К.Д.Неницеску. «Органическая химия», т. 1 (1962), с. 95, 97.
О.А.Реутов, А.Л.Курц, К.П.Бутин. «Органическая химия», т. 1 (2005), с. 322.
| |||
Фізичні властивості алканів і їх залежність від довжини карбонового ланцюга і ступеня його розгалуженості.
Фізичні властивості алканів
| Назва | Формула | Т. пл., ºС | Т. кип., ºС | Показник заломлення (n 20 D) | Відносна густина d 204 |
| Метан | СН4 | -182,5 | -161,5 | - | 0,416 |
| Етан | СН3-СН3 | -183,3 | -88,6 | - | (при т. кип.) 0,546 |
| Пропан | СН3-СН2-СН3 | -187,7 | -42,1 | - | (при т. кип.) 0,5005 |
| н -Бутан | СН3-(СН2)2-СН3 | -138,3 | -0,5 | 1,3326 | 0,5788 |
| Ізобутан | СН3-СН(СН3)-СН3 | -159,6 | -11,7 | - | 0,5572 |
| н -Пентан | СН3-(СН2)3-СН3 | -129,7 | +36,07 | 1,3575 | 0,6262 |
| Ізопентан (2-метилбутан) | СН3-СН(СН3)-СН2-СН3 | -159,9 | +27,9 | 1,3537 | 0,6197 |
| Неопентан (тетраметилметан, або 2,2-диметилпропан | (СН3)3С-СН3 | -16,6 | +9,5 | 1,3513 | 0,5910 |
| н -Гексан | СН3-(СН2)4-СНз | -95,3 | 68,7 | 1,3749 | 0,6594 |
| Неогексан (2,2-диметилбутан) | (СН3)3С-СН2-СН3 | -99,9 | 49,7 | 1,3688 | 0,6492 |
| н -Гептан | СН3-(СН2)5-СНз | -90,6 | 98,4 | 1,3876 | 0,638 |
| н- Октан | СН3-(СН2)6-СНз | -56,8 | 125,7 | 1,3974 | 0,7025 |
| 2,2,3-Триметилпентан | (СН3)3С-СН(СН3)-СН2-СН3 | -112,3 | 109,8 | 1,4029 | 0,7160 |
| 2,2,4-Триметилпентан (ізооктан) | (СН3)3С-СН2-СН(СН3)2 | -107,4 | 99,2 | 1,3915 | 0,6919 |
| 2,2,3,3-Тетраметилбутан | (СН3)3С-С(СН3)3 | +100,7 | +106,5 | ||
| н- Нонан | СН3-(СН2)7-СН3 | -53,5 | 150,8 | 1,4054 | 0,7176 |
| Декан | СН3-(СН2)8-СН3 | -29,7 | 174,1 | 1,4119 | 0,7300 |
| Ундекан | СН3-(СН2)9-СН3 | -25,6 | 195,9 | 1,4151 | 0,7402 |
| Додекан | СН3-(СН2)10-СН3 | -9,6 | 216,3 | 1,4216 | 0,7487 |
| Тридекан | СН3-(СН2)11-СН3 | -5,4 | 235,4 | 1,4256 | 0,7564 |
| Тетрадекан | СН3-(СН2)12-СН3 | +5,9 | 253,6 | 1,4289 | 0,7628 |
| Пентадекан | СН3-(СН2)13-СН3 | +9,9 | 270,6 | 1,4319 | 0,7685 |
| Гексадекан (цетан) | СН3-(СН2)14-СН3 | +18,2 | 286,8 | 1,4345 | 0,7734 |
| Гептадекан | СН3-(СН2)15-СН3 | 22,0 | 301,9 | 1,4369[*] | 0,7780* |
| Октадекан | СН3-(СН2)16-СН3 | 28,2 | 316,1 | 1,4390* | 0,7819* |
| Нонадекан | СН3-(СН2)17-СН3 | 32, 1 | 329,7 | 1,4409* | 0,7855* |
| Ейкозан | СН3-(СН2)18-СН3 | 36,8 | 342,7 | 1,4426* | 0,7887* |
| Генейкозан | СН3-(СН2)19-СН3 | 40,5 | 355,1 | 1,4441* | 0,7917* |
| Докозан | СН3-(СН2)20-СН3 | 44 4 | 367,0 | 1,4455* | 0,7944* |
| Трикозан | СН3-(СН2)21-СН3 | 47, 6 | 378,3 | 1,4468* | 0,7969* |
| Тетракозан | СН3-(СН2)22-СН3 | 50,9 | 389,2 | 1,4480* | 0,7991* |
| Пентакозан | СН3-(СН2)23-СН3 | 53,7 | 399.7 | 1,4491* | 0,8012* |
| Триаконтан | СН3-(СН2)28-СН3 | 65,8 | 446,4 | 1,4536* | 0,8097* |
| Гентриаконтан | СН3-(СН2)29-СН3 | 67,9 | 455 | 1,4543* | 0,8111* |
| Дотриаконтан | СН3-(СН2)30-СН3 | 69,7 | 463 | 1,4550* | 0,8124* |
| Тетратриаконтан | СН3-(СН2)32-СН3 | 73,1 | 478 | 1,4563* | 0,8148* |
| Пентатриаконтан | СН3-(СН2)33-СН3 | 74.7 | 486 | 1,4568* | 0,8159* |
| Гектан | СН3-(СН2)98-СН3 | 115,2 | - | - | - |
|
|
|
Номенклатура IUPAC алканів. Вибір головного ланцюга. Алфавітний порядок. Джерело: ACD/Name.
| decane, декан | 
|
| 5-ethyl-6-methyldecane 5-етил-6-метилдекан 5-метил-6-этилдекан | 
|
| 6-ethyl-5,5-dimethyldecane 6-етил-5,5-диметилекан 5,5-диметил-6-этилдекан | 
|
| 5-methyl-6-propyldecane 5-метил-6-пропілдекан 5-метил-6-пропилдекан | 
|
| 5-butyl-6-propyldecane 5-бутил-6-пропілдекан 5-бутил-6-пропилдекан | 
|
| 5- tert -butyl-6-isobutyldecane 5- трет -бутил-6-ізобутилдекан | 
|
| 5-butyl-6- tert -butyldecane 5-бутил-6- трет -бутилдекан | 
|
| 
|
| Автори: В.С.Толмачова, О.М.Ковтун, О.В.Гордієнко, М.Ю.Корнілов | Авторы: О.А.Реутов, А.Л.Курц, К.П.Бутин |
Конформації н -пентану
Всюди- транс (all- trans)
Всюди- цис- пентан (all- cis)
2,2,3,3-Тетраметилбутан:
*Для переохолодженої рідини. Джерело таблиці: А.Е.Чичибабин. «Основные начала органической химии», т. 1 (1963).
