Химические свойства бензола

ТЕМА АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Литература:

Химия 10 класс: учеб.для общеобразоват. учреждений (базовый уровень) / РудзитисГ.Е, Фельдман Ф.Г.

Изучение нового материала

Общая формула ароматических углеводородов С_nH_2n-6 указывает на сильно непредельный характер.

В 1865 г. В Бюллетене Парижского химического общества была опубликована информация о «Конституции ароматических веществ». Немецкий химик Ф.А. Кекуле предложил структурную формулу бензола:

 

 

К этому времени в науке накопились факты, говорящие в пользу формулы Кекуле. Во-первых, в 1866 г П.Бертло (фран. ученый) в электрическом разряде получил бензол. Этот синтез Кекуле назвал «элегантным» объяснением строения бензола. Во-вторых, при дегидрировании циклогексана образуются бензол (Н.Д.Зелинский, 1912 г). В-третьих, при гидрировании бензола образуется циклогексан (Сабатье, 1900). Бензол присоединяет водород, это доказывает его непредельный характер.

Атом углерода в возбужденном состоянии имеет четыре неспаренных электрона. В результате SP²- гибридизации образуются три гибридные орбитали, лежащие в одной плоскости под углом 120⁰. У каждого атома углерода остается р- орбиталь, перпендикулярная плоскости гибридных орбиталей.

С^* 2S 2P

 

В молекуле бензола гибридные орбитали атома углерода перекрываются с гибридными орбиталями соседних атомов углерода и S- орбиталью атома водорода. Это σ- связи, угол между связями 120⁰, молекула имеет плоское строение.

 

Физические свойства бензола (жидкость, с неприятным запахом, легче воды, не растворяется в воде, органический растворитель).

Рассмотрим строение молекулы бензола с точки зрения современных

 

Химические свойства бензола

Реакции замещения (как алканы)	Галогенирование	Реакция происходит в присутствии катализатора (соли FeBr3, AlCl3, AlBr3):
	Нитрование
	Алкилирование
Реакции присоединения (как алкены)	Каталитическое гидрирование
	Радикальное хлорирование
Окисление	Горение	2С6Н6 + 15О2→ 12СО2 + 6Н2О
	Взаимодействие с перманганатом калия	Не обесцвечивает раствор перманганата калия (реакция не идёт)

Горение бензола

Бензол горит жёлтым коптящим пламенем, если внести в пламя стекло, на нем быстро оседает слой копоти.

Электрофилы – это положительно заряженные частицы, имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне и способные образовывать новые ковалентные связи за счёт пары электронов другой молекулы. К электрофилам относятся молекулы галогенов, SO₃ и молекулы с сильнополяризованной связью (HCOO^-Br⁺).

Электрофильное замещение в ароматических соединениях можно представить реакцией присоединения-отщепления. Эта реакция проходит в несколько стадий.

При инициации реакции молекула хлора распадается на два иона. Катализатор, например, AlCl₃, присоединяя ион хлора Cl⁻, приобретает отрицательный заряд. Оставшийся ион хлора Cl⁺, который является электрофилом, присоединяется к образовавшемуся на катализаторе отрицательному иону AlCl₄⁻.Образованное соединение называется π -комплексом. Этот комплекс вступает в реакцию с молекулой бензола, обеспечивая присоединение ионов хлора Cl⁺ к атомам углерода.

Закрепление:

 

Вариант 1

 

1. Общая формула аренов:

а)C_nH_2n-6, б) C_nH_2n-2, в)C_nH_2n, г) C_nH_2n+2

 

2.Атомы углерода в бензола находятся в состоянии гибридизации:

а)sp, б) sp² , в) sp³

 

3.В молекуле бензола угол связи равен:

а)90⁰ б)109⁰28 в)120⁰ г)180⁰

 

4. Бензол:

а) обесцвечивает раствор перманганат калия

б) не обесцвечивает бромную воду

в) не вступает в реакции присоединения

 

5.Бензол:

а) не вступает в реакции присоединения

б) обесцвечивает бромную воду

в) не обесцвечивает раствор перманганата калия