Аминокислоты
Цель: изучить строение, номенклатуру, способы получения, химические свойства, применение аминокислот.
План лекции
1. Строение и номенклатура аминокислот
2. Способы получения
3. Химические свойства
4. Применение аминокислот
Аминокислотами называются гетерофункциональные соединения, молекулы которых содержат одновременно аминогруппу и карбоксильную группу. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на a-, b-, g- и т. д. По ИЮПАК, для наименования аминокислот группу NH2- называют приставкой амино-, указывая цифрой номер углеродного атома, с которым она связана, а затем следует название соответствующей кислоты. Чаще всего пользуются тривиальными названиями аминокислот.
По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные) и ароматические аминокислоты. Изомерия аминокислот зависит от строения углеродного скелета, положения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.
Способы получения
|
|
2. CH2=CH–COOH + NH3 → H2N–CH2–CH2–COOH (присоединение аммиака к a, b- непредельным кислотам)
3. Гидролиз белков под влиянием ферментов, кислот или щелочей.
4. Микробиологический синтез.
Химические свойства
Аминокислоты проявляют свойства оснований за счёт аминогруппы и свойства кислот за счёт карбоксильной группы, т.е. являются амфотерными соединениями. В кристаллическом состоянии и в среде, близкой к нейтральной, аминокислоты существуют в виде внутренней соли – диполярного иона H3N+–CH2–COO-. За счёт ионного строения аминокислоты являются кристаллическими веществами с высокими температурами плавления, хорошо растворимы в воде и плохо растворимы в органических растворителях.
Аминокислоты более сильные кислоты, чем карбоновые, но более слабые основания, чем первичные амины.
1. Как основания при взаимодействии с кислотами образуют соли
H2N–CH2–COOH + HCl → [H3N+–CH2–COOH]Cl- (образование солей по аминогруппе)
хлороводородная соль аминоуксусной кислоты
2. Как кислоты реагируют со щелочами с образованием солей
H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O (образование солей по карбоксильной группе) натриевая соль аминоуксусной кислоты
3. Со спиртами образуют сложные эфиры
H2N–CH2–COOH + СН3ОН → H2N–CH2–COOСН3 + Н2О
метиловый эфир аминоуксусной кислоты
4. Образование пептидов
Пептиды – это природные или синтетические соединения, молекулы которых построены из остатков аминокислот, соединённых между собой пептидными (пептидный мостик), по своей сути амидными связями
|
|
Молекулы пептидов могут содержать неаминокислотную компоненту.
Пептиды, имеющие до 10 аминокислотных остатков, называются олигопептидами (дипептиды, трипептиды и т.д.) Пептиды, содержащие более 10 аминокислотных остатков, относят к полипептидам. Природные полипептиды с молекулярной массой более 6000 дальтон называют белками.
Номенклатура
Аминокислотный остаток пептида, который несет a-аминогруппу, называют N-концевым, несущий свободную a-карбоксильную группу – С-концевым. Название пептида состоит из перечисления тривиальных названий аминокислот, начиная с N-концевой. При этом суффикс «ин» меняется на «ил» для всех аминокислот, кроме С-концевой.
Пример
Глицилаланин или Gly-Ala
Синтез пептидов
В процессе синтеза пептида должна образовываться пептидная связь между карбоксильной группой одной аминокислоты и аминной группой другой аминокислоты (при синтезе дипептида) или другого пептида (при синтезе три- и более полипептидов).
Из двух аминокислот возможно образование двух дипептидов:
Из трёх аминокислот можно получить трипептиды.
Применение аминокислот
Аминокислоты играют исключительную роль в жизнедеятельности живого организма, так как они входят в состав белков. При попадании в желудочно-кишечный тракт белки пищи под действием ферментов распадаются на составляющие их аминокислоты, которые затем используются организмом для построения собственных белков тканей, кожи и т.д. Отдельные аминокислоты используются в разнообразных синтезах, в аналитической химии, в пищевой промышленности в качестве вкусовых добавок, например, мононатриевая соль глутаминовой кислоты имеет вкус и запах куриного бульона.
Задание
1. Конспект «Аминокислоты»
2. Составить уравнения образования возможных трипептидов из трёх аминокислот и назвать их.
Использовать следующие аминокислоты:
NH2-CH2-COOH глицин
NH2-CH-COOH аланин
׀
CH3
NH2-CH-COOH валин
׀
CH(CH3)2