После нападения Гитлера на Польшу Сталин ввел свои войска в восточные районы этой страны в Западную Украину и Белоруссию, что было объявлено «освободительным походом». В этом была определенная историческая справедливость, но на присоединенных территориях был установлен репрессивный режим. Начались массовые высылки в Сибирь «буржуев», «кулаков», «врагов» — выселено 10% населения.
Опираясь на решения о разделе сфер влияния, СССР усилил диктат в Прибалтике, где в соответствии с ранее заключенными договорами находились советские войска. Летом в Литве, Латвии и Эстонии к власти пришли просоветские правительства. Они обратились к СССР с просьбой о вхождении в него. Эти страны стали новыми советскими республиками. Сейчас эти события являются предметом острых споров. В странах Балтии их считают оккупацией, что и определяет отношение к «русскоязычному населению» как к «оккупантам».
В том же 1940 г. румынскому правительству был предъявлен ультиматум о передаче Советскому Союзу Бессарабии (она была аннексирована Румынией в 1918 г.) и Северной Буковины. Бессарабия была включена в состав СССР в качестве Молдавской СССР, а Северная Буковина вошла в состав Украины.
В ноябре 1939 г. СССР объявил войну Финляндии. Сталин добивался территориальных приращений, чтобы перенести границу на запад, подальше от Ленинграда. Из-за выявившейся неподготовленности Красной Армии война затянулась. Только в феврале 1940 г. финские укрепления (» линия Маннергейма») ценой огромных жертв были прорваны. В марте 1940 г. финское правительство вынуждено было подписать мирный договор, по которому Советскому Союзу делались крупные территориальные уступки. Многие историки считают, что «зимняя война» усилила изоляцию СССР и показала слабость Красной Армии, что повлияло на окончательное решение Гитлера напасть на СССР. Однако, по мнению В. Суворова, война показала высокие качества Красной Армии, которая смогла сделать невозможное.