Вуглеводи широко розповсюджені в природі. Вони утворюються у зелених частинах і рослин з вуглекислого газу та води в процесі фотосинтезу.
Найважливішим способом добування моносахаридів є кислотний гідроліз природних ди- і полісахаридів. Так, D - глюкозу добувають гідролізом крохмалю, суміш D -глюкози з D -фруктозою – гідролізом сахарози і т.д.
Синтетичні методи застосовують, як правило, для добування малодоступних моносахаридів. У більшості випадків ці методи основані на перетворенні моносахаридів, які легко виділяються з природних джерел D -глюкоза, D -галактоза, D -маноза та ін.), в інші моносахариди шляхом укорочення або подовження вуглецевого ланцюга.
Розпад за Руффом. Це один з класичних методів укорочення вуглецевого ланцюга, оснований на окисненні моносахаридів.
Спочатку моносахарид окиснюють за м'яких умов до альдонової кислоти (див. с. 138). Далі кислоту окиснюють пероксидом водню у присутності солей заліза (IІІ)до 2-кетоальдонової кислоти, котра в результаті декарбоксилювання перетворюється на моносахарид, який містить на один атом вуглецю менше, ніж вихідний.
|
|
Ціангідриновий синтез. Суть методу полягає в приєднанні ціановодню за подвійним зв'язком карбонільної групи альдози з дальшим гідролізом гідроксинітрилу, що утворився, до гідроксикислоти, котра через стадію лактонізації та відновлення перетворюється в альдозу, що містить на один атом вуглецю більше, ніж вихідна.
Ціангідриновий синтез дозволяє нарощувати вуглецевий ланцюг і застосовується для добування вищих альдоз з нижчих.