Етери та пероксиди

Кафедра органічної хімії Бакалаврат базового напрямку ХР, 2012-2013 н.р.

Питання до другого модуля

Кисневмісні та азотовмісні сполуки, гетерофункціональні сполуки, білки, вуглеводи, полімерні сполуки

Спирти

52. Види ізомерїї для одноатомних аліфатичних спиртів. Напишіть всі структурні ізомери для спиртів складу С₆Н₁₃ОН. Назвіть їх. Покажіть, який з ізомерів є первинним, вторинним, третинним спиртом. Який з них має оптичну активність.

53. Одержіть кожен спирт двома різними методами: етиловий, ізопропіловий, трет- бутиловий. (Методи не повинні повторюватись).

54. Синтезуйте з етилену цериловий спирт С₂₆Н₅₃ОН, використовуючи Al(C₂H₅)₃.

55. Порівняйте кислотно-основні властивості спиртів, гліколів, гліцеролу. Напишіть рівняння їх реакцій з металічним натрієм та з гідроксидами натрію, купруму і кальцію.

56. Напишіть схеми реакції одержання: 1) гліцеролу з ацетилену, 2) тетраметиленгліколю з диетилового естеру бурштинової кислоти, 3) алілового спирту з пропілену, 4) пропаргілового спирту з ацетилену.

57. Які органічні речовини (не менше чотирьох) можуть бути одержані з етилового спирту при взаємодії з сульфатною кислотою в різних умовах і співвідношеннях (напишіть рівняння реакцій).

58. Напишіть реакцію ацилювання пропілового, спирту оцтовою кислотою. Правило Меншуткіна.

59. Напишіть реакції одержання різними методами: 1) етиленгліколю, етиленоксиду з етилену, 2) алілового спирту, гліцеролу з пропілену, 3) етиленгліколю з етиленоксиду, 4) тринітрату гліцеролу, епіхлоргідрину з гліцеролу. 5) динітрогліколю, етилцелозольву, діоксану, діетиленгліколю з 1,2-етандіолу.

60. Наведіть приклади реакцій одержання гліцеролу, а з нього: тринітрату гліцеролу, гліцерату міді, акролеїну.

61. Напишіть формули спиртів складу С₅Н₁₁ОН та С₄Н₈(ОН)₂. Назвіть їх за номенклатурою IUPAC.

Феноли

1. Напишіть реакції та вкажіть умови одержання фенолу з бензенсульфокислоти, хлоробензену, ізопропілбензену, аніліну.

2. Поясніть наявність кислотних властивостей у фенолів і порівняйте їх з кислотними властивостями аліфатичних спиртів. Як впливають електронодонорні і електроноакцепторні замісники в бензеновому ядрі фенолу на ці властивості? Напишіть формули слідуючих сполук в порядку зростання їх кислотності: п -нітрофенол, фенол, п -крезол, пікринова кислота.

3. Напишіть реакції за учстю гідроксильної групи фенолу.

4. Поясніть орієнтаційний вплив гідроксильної групи молекули фенолу в реакціях електрофільного заміщення. Напишіть реакцію сульфування фенолу: поясніть, чому при кімнатній температурі утворюється в основному о - ізомер, а при 100 ^оС - п - ізомер.

5. Напишіть схему одержання новолачної і резольної смол поліконденсацією фенолу з формальдегідом. Роль кислотного і основного каталізатора в цих процесах. Технічне використання фенопластів.

6. Напишіть реакції одержання пірокатехіну, резорцину і гідрохінону виходячи з бензену.

7. Поняття про «діоксини», шляхи їх утворення та біологічна дія.

Етери та пероксиди

1. Методи одержання етерів. Наведіть реакцію ацидолізу діетилового етеру, розщеплення металічним натрієм, окиснення киснем повітря та одержання оксонієвої сполуки. Одержання та застосування краун-етерів.

2. Напишіть промислові методи одержання етиленоксиду. Напишіть реакції етиленоксиду з: воднем, водою, аміаком,спиртом, HCN, HCl, димеризації в присутності сульфатної кислоти, ізомеризації при 400^оС.

3. Поняття про краун-етери. Їх характерні властивості та застосування.

4. Поняття про органічні пероксидні сполуки, їх класифікація, одержання та застосування. Напишіть приклади гідропероксиду, діалкілпероксиду, діацилпероксиду, пероксикослоти, пероксиестеру.