Лекция №1

ТЕМА: Предмет органической химии. Классификация органических соединений. Способы представления органических молекул.

Номенклатура органических соединений. Тривиальные и систематические названия органических соединений. Заместительная номенклатура IUPAC. Родовой гидрид и общие принципы построения названий органических соединений.

Основные понятия органической химии

Органическая химия — это химия соединений углерода (органических соединений). Согласно другому определению органическая химия — это химия углеводородов и их производных. Основой органической химии является структурная теория, или теория химического строения органических соединений, которая была разработана во второй половине XIX в. и в которую огромный вклад внесла научная школа русского химика А. М. Бутлерова.

Основные положения структурной теории:

1) Атомы в органических молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями в соответствии с их валентностью. Этот порядок называется химическим строением. Углерод во всех органических соединениях четырехвалентен.

2) Химическое строение можно выразить структурной формулой, в которой химические связи между атомами изображаются черточками. Общее число черточек, отходящих от каждого атома, равно его валентности.

3) Физические и химические свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения молекул. Вещества, описываемые одинаковой молекулярной формулой (изомеры), могут иметь совершенно разные физические и химические свойства.

4) Атомы в молекуле оказывают друг на друга взаимное влияние. Свойства каждого атома зависят не только от его природы, но и от его окружения.

Для классификация органических соединений используют понятия «углеродный скелет» и «функциональная группа».

Углеродный скелет — это каркас органической молекулы; он представляет собой последовательность химически связанных между собой атомов углерода. Во многих органических реакциях углеродный скелет остается неизменным. Углеродные скелеты бывают циклические, в которых углеродная цепь замкнута в цикл, и алифатические, в которых углеродная цепь не замкнута. Кроме того, скелеты бывают разветвленные и неразветвленные: в неразветвленных скелетах каждый атом углерода связан с одним или двумя атомами углерода, а в разветвленных скелетах хотя бы один атом углерода связан с тремя или четырьмя атомами углерода.

Атомы углерода в скелетах различают по числу химически связанных с ними других атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя — вторичным, тремя — третичным и четырьмя — четвертичным.

Органические соединения классифицируют также по кратности связи углерод-углерод. Соединения, содержащие только одинарные связи углерод-углерод, называют насыщенными, или предельными; соединения со связями С=С или С=С называют ненасыщенными, или непредельными. Соединения, в которых атомы углерода связаны только с атомами водорода, называют углеводородами.

Функциональные группы образуют все атомы, кроме водорода, или группы атомов, связанные с атомом углерода. Функциональные группы — это активные центры органических молекул. Именно они чаще всего испытывают химические превращения и определяют многие химические и физические свойства органических соединений.

Соединения, имеющие одинаковые функциональные группы, но отличающиеся числом атомов углерода, обладают весьма похожими физическими и химическими свойствами. Такие соединения называют гомологами. Гомологи — это соединения, принадлежащие одному классу, но отличающиеся друг от друга по составу на целое число групп —СН₂. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд.

Одно из основных положений структурной теории связано с существованием изомеров. Изомеры это вещества имеющие одинаковый качественный и количественный состав (молекулярную формулу), но разное строение молекул.

Различают два вида изомерии — структурную и пространственную. Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком соединения атомов. В пространственных изомерах порядок соединения атомов один и тот же, однако некоторые атомы благодаря электронным или геометрическим особенностям отличаются положением в пространстве относительно других атомов.

Структурные изомеры могут отличаться друг от друга: 1) строением углеродных скелетов; 2) положением функциональной группы; 3) положением кратной связи; 4) по классам органических соединений.

Пространственные изомеры (стереоизомеры) можно разделить на два класса: 1) цис-транс-изомеры; 2) оптические изомеры. Цис транс точерия связана с разным положением заместителей относительно двойной связи С=С или одинарной связи С—С в циклах. Оптическая изомерия характерна для молекул, которые не совпадают со своим зеркальным отображением. Таким свойством обладают любые молекулы, имеющие хотя бы один атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Все атомы в органических молекулах находятся во взаимосвязи и испытывают взаимное влияние. Смещение электронных облаков (электронной плотности) в молекуле под влиянием заместителей называют электронными эффектами. Если атом или группа атомов смещают электронную плотность на себя, то говорят, что они обладают электроноакцепторными свойствами и проявляют отрицательный электронный эффект. В противном случае они обладают электронодонорными свойствами и проявляют положительный эффект.

Смещение электронной плотности по цепи одинарных связей называют индуктивным эффектом и обозначают буквой І; смещение электронной плотности, передаваемое по цепи кратных связей, называют мезомерным эффектом (М).