2018-01-21
727
Ковалентний зв'язок: простий, подвійний, потрійний, ароматичний.
Простий: утворюється при переході двох електронів на спільну для їхніх атомів орбіту. Утворюється ς- зв'язок.
На реакційну здатність атомів впливає розподілення і рухливість електронів, що залежить від:
1)Поляризованості зв’язку.
Якщо в складі молекули є більш електронегативні елементи, то вони відтягують електронну густину на себе і відбувається поляризація зв’язку.
π-зв'язок поляризується більше ніж сигма.
2)Взаємний вплив кратних зв’язків.
Результатом взаємного впливу кратних зв’язків в спряжених дієнах є збільшення їх реакційної здатності в реакціях приєднання.
Ефект спряження (мезомерний ефект) – зміщення електронної густини по p зв’язкам.
Короткі висновки:
- виникає в ланцюгу з кратними зв’язками, які чергуються з одинарними.
- Спряження відбувається між p електронами або між p електронами и неподіленою парою електронів.
- Вплив рівномірно розподіляється між всіма атомами, що надає стійкості молекулі.
H3C-CH = CH2 + H+Cl- AlCl3 H3C-CH-CH3
|
|
|
|
Cl
3) Взаємний вплив атомів:
Індукційний ефект – це здатність окремого атома або певної групи атомів викликати зміщення електронної густини вздовж ς- зв’язків.
Він:
- Виникає в ланцюгу ς- зв’язків.
- Діє тільки в одному напрямку
- В міру віддалення від джерела зменшується
- Підвищує реакційну здатність речовини.
- Буває позитивним і негативним
CH3 δ+ → СН2 → Сlδ-
Способи розриву зв’язку
1)Вільнорадикальний (гомолітичний)
X: Y hV (t) X• + Y•
Радикальні реакції – це процеси, що йдуть з гемолітичним розривом ковалентного зв’язку. При гемолітичному розриві пара е, утворюючи зв'язок, ділиться таким чином, що кожна з утворюючих часток отримує по одному е. У результаті гемолітичного розриву утворюються вільні радикали.
Вільні радикали – це нейтральні атоми, або частки з неспареним е.
2) Іонні реакції – це процеси, що йдуть за гетеролітичним розривом ковалентних зв’язків, коли обидва е- зв’язки зостаються з одною із раніше зв’язаних часток.
X |: Y cat X+ +:Y-
X:|Y cat X:- + Y+
Механізм реакції
Усі ці реакції проходять по 2м механізмам, що різняться способом розриву зв’язку.
1)При вільно радикальному механізмі під дією випромінювання або температури відбувається гемолітичний розрив зв’язків з утворенням часток, що містять неспарені е. Ці частки – вільні радикали
2) При іонному механізмі відбувається гетеролітичний розрив зв’язків з утворенням карб катіонів та карб аніонів. Реагент може бути 2х видів а)нуклеофільним, б) електровільним.
H3C-CH = CH2 + H+Cl- AlCl3 H3C-CH-CH3
|
Cl
