Именные реакции в органической химии. Реакция Вагнера

В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации, первооткрыватель и исследователь реакции, ученые, одновременно опубликовавшие результаты о новой реакции.

Вагнера реакция, окисление олефинов перманганатом калия в слабощелочной среде, приводящее к образованию гликолей. В. р. используют для исследования строения непредельных органических соединений, содержащих этиленовые (несопряжённые) связи. С помощью В. р. было установлено строение некоторых терпенов (пинена, лимонена, терпинеола и терпина). Реакция открыта Е. Е. Вагнеромв 1888.

ЗСН₂=СН₂+2КМnО₄+4Н₂О3СН₂ОН— СН₂ОН+2MnO₂+2KOH.

Эта реакция, носящая имя Вагнера, приводит к обесцвечиванию рас­твора перманганата калия и используется для обнаружения в молекуле кратной связи углерод-углерод. Обесцвечивание бромной воды также служит качественной реакцией на двойную связь.

Билет № 23

Правила ориентации в ароматическом ряду. Заместители 1 и 2-ого рода.

Все заместители по характеру своего направляющего действия делятся на две группы.
1. Заместители первого рода в реакциях электро-фильного замещения направляют последующие вводимые группы в орто– и параположение.
К заместителям этого рода относятся, например, следующие группы, расположенные в порядке убывания своей направляющей силы: —NH2, —OH, – CH3.
2. Заместители второго рода в реакциях электро-фильного замещения направляют последующие вводимые группы в метаположение.
К заместителям этого рода относятся следующие группы, расположенные в порядке убывания своей направляющей силы: —NO2, —C≡N, – SO3H.
Заместители первого рода содержат одинарные связи; для заместителей второго рода характерно наличие двойных или тройных связей.
Заместители первого рода в подавляющем большинстве случаев облегчают реакции замещения. Например, для нитрования бензола нужно нагревать его со смесью концентрированных азотной и серной кислот, тогда как фенол С6Н5ОН можно успешно нитровать разбавленной азотной кислотой при комнатной температуре с образованием орто– и паранитрофенола.
Заместители второго рода обычно вообще затрудняют реакции замещения. Особенно затруднено замещение в орто– и параположении и относительно легче происходит замещение в мета-положении.