I. Реакции присоединения
1). Галогенирование – стадийно, до производных алканов:
(как и алкены обесцвечивают бромную воду!)
СH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr (1,2-дибромэтен)
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2-CHBr2 (1,1,2,2-тетрабромэтан)
Гидрогалогенирование
(труднее, чем у алкенов) – стадийно:
* CH3-C≡CH + HBr AlBr3 → CH3-CBr=CH2
2-бромпропен
* - используется пр. Морковникова
3). Гидратация – (р. М.Г. Кучерова)
CH≡CH + H2O Hg2+,H+ → [CH2=CH-OH] → CH3-CH=O (уксусный альдегид)
непредельный спирт – енол
протекает в присутствии солей ртути(II) – HgSO4, Hg(NO3)2 – с образованием уксусного альдегида:
Эта реакция носит имя русского ученого Михаила Григорьевича Кучерова (1881).
Полимеризация
В определенных условиях ацетилен способен полимеризоваться в бензол и винилацетилен.
1. При пропускании ацетилена над активированным углем при 450–500 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола (Н.Д.Зелинский, 1927 г.):
2. Под действием водного раствора CuCl и NH4Cl ацетилен димеризуется, образуя винилацетилен:
Винилацетилен обладает большой реакционной способностью; присоединяя хлороводород, он образует хлоропрен, используемый для получения искусственного каучука: