Моносахариды в циклической форме образуют гликозиды.
Различают:
О-гликозиды (атом водорода в гликозидном гидроксиле заменен на радикал,
гидрокси группа замещается на остаток спирта)
N- гликозиды (вместо группы ОН атом С 1 связан с атомом азота. см. раздел
«Нуклеиновые кислоты»)
S - гликозиды (вместо группы ОН атом С 1 связан с атомом серы)
Гликозиды распространены в природе. Гликозидами являются нуклеотиды, олиго- и полисахариды. Гликозиды образуются при обезвреживании эндогенных токсических веществ организма(билирубина) и экзогенных токсинов и лекарственных препаратов.
Гликозидная связь устойчива в слабощелочной среде и легко гидролизуется в кислой.
О-Н О - R
О О агликон
+ R- О- Н ——> + Н2 О
Н Н
β - Пираноза
О О- β- гликозид - ( О - β- пиранозид)
Для получения гликозида моносахарид растворяют в абсолютном(безводном) спирте и в полученный раствор пропускают сухой газ хлороводород.
Неуглеводная часть (радикал) в гликозиде называется агликон. В природе в растениях часто в качестве агликона встречаются многоатомные фенолы. флавоноиды. Такие соединения могут обладать различными лекарственными свойствами: сердечные гликозиды, антиоксиданты, противолучевые средства, могу быть токсическими соединениями(дигиталис- гликозид, выделяемый из наперстянки)
|
|
Примеры образования названий:
* а - D- глюкопираноза + этанол ——> этил - а - D – глюкопиранозид + Н2О
* β - D – галактопираноза + метонол ——> метил - β - D – галактопиранозид + Н2О
* β – D- рибофураноза + пропанол-1 ——> пропил - β – D- рибофуранозид + Н2О