Присоединение синильной кислоты

Присоединение тиолов

В кислой среде, но не в основной, тиолы присоединяются к карбонильным соединениям с образованием дитиоацеталей.

Гидролиз дитиоацеталей проходит в значительно более жестких условиях, чем в случае ацеталей.

Синильная (циановодородная) кислот присоединяется к альдегидам и кетонам с образованием циангидринов (гидроксинитрилов), что позволяет увеличить углеродную цепь молекулы на один атом. Поскольку сама синильная кислота малодиссоциирована, реакцию проводят в присутствии каталитических количеств ее соли или основания, генерирующих в реакционной массе нуклеофильные цианид-анионы. Примечательно, что эта реакция – одно из первых превращений, механизм которых был достоверно установлен (Лануорт, 1902 г.)

Циангидрины ценные промежуточные соединения в синтезе гидроксилсодержащих карбоновых кислот, амидов и др. Кроме того, дегидратацией гидроксинитрилов можно получать непредельные соединения, некоторые из которых являются ценными мономерами, например, метилметакрилат.