Индуктивный эффект (I): Мезомерный эффект (М):
смещение электронной смещение электронной
плотности в молекуле плотности в молекуле
по системе σ-связей по системе π-связей
положительный отрицательный положительный отрицательный
+I -I +М -М
Заместители А, вызывающие отрицательный индуктивный эффект, являются электроноакцепторами: -NO2, -CN, -COOH, -F, - Cl, -Br, -I,
-COOR, -COR, -OR, -OH, -NH2, -Ar
Заместители B, вызывающие положительный индуктивный эффект, являются электронодонорами: - CR3, -CHR2, -CH2R, -CH3
1. Индуктивный эффект проявляется всегда при наличии в молекуле атомов с различной электроотрицательностью.
2. Индуктивный эффект распространяется только через σ-связи и всегда в одном направлении.
3. Индуктивный эффект затухает в цепи через 3 – 4 σ-связи.
Мезомерный эффект действует в сопряженных системах.
Сопряженная система состоит из чередующихся простых и кратных связей. В сопряжение также может вступать атом с неподеленной парой р-электронов или атом с вакантной р-орбиталью.
Мезомерный эффект проявляется лишь в том случае, когда заместитель включен в сопряженную систему молекулы.
Заместители А, вызывающие отрицательный мезомерный эффект:
-NO2, -CN, -COOH, -COOR, - CONH2.
Например,
СН2 = СН – А
Заместители В, вызывающие положительный мезомерный эффект:
-NH2, -OH, -F, -Cl, -Br.
Например,
СН2 = СН – В: