Окисление двух- и трёхатомных фенолов аммиачным раствором оксида серебра

В отдельные пробирки наливают по 1 мл 5 %-ных водных растворов пирокатехина, резорцина, гидрохинона и пирогаллола. В каждую из пробирок добавляют по 0,5 мл аммиачного раствора оксида серебра, нагревают на водяной бане и наблюдают появление во всех пробирках чёрного осадка серебра. Двух- и трёхатомные фенолы легко окисляются аммиачным раствором оксида серебра. Из двухатомных фенолов при этом образуются хиноны, например:

НО –     – ОН + Ag₂O ® O =     = O + 2 Ag + H₂O    

гидрохинон                                  хинон

Контрольные вопросы:

1. О чём свидетельствует выпадение осадка оксида марганца (IV) при взаимодействии фенола с перманганатом калия?

2. Почему в опыте по окислению пирогаллола (оп. 82.2) подкрашенная вода всасывается в газоотводную трубку?

3. Какие из перечисленных фенолов легче всего подвергаются окислению: а) фенол, б) гидрохинон, в) резорцин, г) пирогаллол?

4. Как объяснить более лёгкую окисляемость двух- и трёхатомных фенолов по сравнению с собственно фенолом (С₆Н₅ОН)?

Опыт 83. Реакция фенола с азотистой кислотой

Реактивы: 5 %-ный раствор фенола, концентрированная серная кислота, 5 %-ный раствор нитрита натрия.

В пробирку наливают 0,5 мл концентрированной серной кислоты и добавляют при перемешивании 2-3 капли 5 %-ного раствора фенола. Полученную смесь охлаждают в стакане с ледяной водой и прибавляют каплю 5 %-ного раствора нитрита натрия. Наблюдают появление розового окрашивания.

NaNO₂ + H₂SO₄ ® HNO₂ + NaHSO₄