Углеводороды: алканы, алкены, алкины, алкадиены. Арены, галогенпроизводные углеводородов, природные источники углеводородов

31. Напишите уравнения реакций, которые нужно провести для осуществления следующих превращений:

CH₄ → CH₃Br → C₂H₆ → CO₂ → CO → CH₄

32. этиловый спирт → C₂H₄ → CH₅Br → C₄H₁₀ → бутадиен – 1,3

33. 1 – хлорбутан → бутен – 1 → 1,2 – дибромбутан → бутин – 1 → СНСl =CCl-CH₂-CH₃

34. Смесь метана и этилена объёмом 400 мл (нормальные условия) обесцветила бромную воду массой 40г с массовой долей брома 3,2%. Определите объёмную долю этилена в смеси. – 44,8% 

35. Какую массу бромной воды с массовой долей брома 1,6% может обесцветить пропилен объёмом 1,12л (нормальные условия). 500г

36. Напишите уравнения реакций, которые нужно провести для осуществления следующих превращений:

Al₄C₃ → CH₄ → C₂H₂→ C₂H₄ → C₂H₄Br₂

37. Напишите уравнения реакций, которые нужно провести для осуществления следующих превращений:

карбид кальция → ацетилен → этилен → этан → хлорэтан

38. Имеется газовая смесь объёмом 20л, содержащая этан, этилен и водород. Эту смесь пропустили над нагретым платиновым катализатором. После приведения продуктов реакции к исходным условиям объём смеси составил 13л, из которых 1л приходится на долю непрореагировавшего водорода. Определите объёмные доли газов в исходной смеси. – 25% этан, 355 этилен, 40% Н2

39. 5,28г смеси бутана и 2-бутена обесцветили 32г 10%-ного раствора брома. Найдите массу бутана, содержащегося в смеси.

40. Сколько граммов толуола потребуется для получения 113,5г тринитротолуола (тротила), если выход продукта реакции составит 85% от теоретического?

41. Какую массу (г) бензола необходимо ввести в реакцию для синтеза 42г анилина, если выход нитробензола составляет 78%, а из 32,8 г нитробензола образуется 28г анилина?

42. Природный газ объёмом 240л (нормальные условия) использовали для получения ацетилена. Объёмная доля метана в газе составляет 85%. Определите объём образовавшегося ацетилена, приведённый к нормальным условия, если выход его составил 60%. – 61,2л

43. Охарактеризуйте тип гибридизации в молекулах алканов, алкенов, алкинов, аренов.

44. Напишите структурные формулы 2 – метилбутена-2,2 – этилгептена-3, транс – дихлорэтена; цис- бутена -2.

45. Бак автомашины наполнен бензином из смеси 28% гептановых и 72% октановых изомеров. Сколько литров кислорода и воздуха потребуется для сжигания 10 кг такого бензина? Объём кислорода в воздухе принять за 21%.

46. Сколько алкинов могут быть изомерны изопрену? Напишите структурные формулы этих алкинов и назовите их. - 3

47. Напишите структурные формулы всех изомеров, которые отвечают формуле С₄Н₈. – 5 изомеров (3 алкена и 2 циклоалкана).

48. Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С₆Н₁₂? Напишите их структурные формулы и назовите их по заместительной номенклатуре. (12 алкенов)

49. Напишите уравнение реакции получения бутана по реакции Вюрца.

50. Укажите качественные реакции на двойную связь. Напишите уравнения реакций.

51. Составьте структурные формулы ароматических углеводородов общей молекулярной формулы С₉Н₁₂ (их существует 7).

52. Напишите уравнения реакции взаимодействия метана с хлором. Укажите тип реакции.

53. Выведите молекулярную формулу и определите молярную массу углеводорода с открытой цепью углеродных атомов, если при сжигании его количеством 0,4 моль образовалась вода массой 21,6г и оксид углерода (VI) объёмом 35,84лю (н.у.)

54. Напишите уравнение реакции получения ацетилена из соответствующего дигалогенпроизводного. Укажите реагент, в присутствии которого осуществляется реакция.

55. Напишите уравнение реакции получения 1,3 – бутадиена из этилового спирта (по методу Лебедева).

56. Напишите схему взаимодействия пропилена с серной кислотой и назовите продукт реакции.

57. Органическое вещество содержит углерод (массовая доля 84,21%) и водород (15,79%). Плотность паров вещества по воздуху составляет 3,93. Определите формулу этого вещества, дайте название.

58. При пропускании ацетилена в спиртовый раствор иода получено соединение, содержащее 90,7% йода и 0,7% водорода. Найдите формулу этого вещества.

59. Образец технического карбида алюминия массой 16 г обработали избытком воды. Определите объём газа, который получили при этом, если массовая доля примесей в карбиде составляет 10 %, а выход продукта реакции равен 75%. Объём газа рассчитайте при нормальных условиях.

60. Какой объём водорода, измеренный при нормальных условиях, может присоединить смесь газов массой 15,4 г, которая содержит этилен (массовая доля 54,5 %), пропилен (27,3 %), бутилен (18,2 %)?

61. Напишите уравнения реакций, при помощи которых, исходя из карбида кальция и неорганических веществ, можно получить 1,2 - дихлорэтан и 1,1 – дихлорэтан. Укажите условия протекания реакций.

62. Напишите все возможные изомеры углеводорода с формулой С₄Н₈, назовите их.

63. Из природного газа объёмом 40л (нормальные условия) получили хлорметан массой 30,3 г. Определите объёмную долю метана в природном газе, если выход хлорметана равен 40% от теоретически возможного.

64. Охарактеризуйте тип связи (сигма, пи – связи). Дайте характеристику ковалентной связи: длину связи, валентный угол между атомами углерода, полярность связи в молекулах алканов, алкенов, алкинов, аренов.

65. Назовите основные типы реакций в органической химии, приведите примеры.

66. Полимеризацией тетрафторэтилена и трифторхлорэтилена получают очень ценные пластмассы – тефлон и фторотен, противостоящие действию горячей серной кислоты, металлического натрия и т.п. Напишите структурные формулы упомянутых галогенпроизводных.

67. Чем отличается бензол от циклогексана? В чём заключается сходство этих двух углеводородов?

68. Поясните, почему нефть нельзя записать одной химической формулой?

69.Поясните (с использованием структурных формул), почему число атомов водорода, содержащихся в молекулах углеводородов ряда метана, не может быть нечётным?

70. Какой из предельных углеводородов легче воздуха? Ответ подтвердите расчётом.

 

СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ

71. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения:

Бутират натрия → масляная кислота → метилбутират → метанол → метилат натрия

72. Напишите схему реакции взаимодействия 2-хлор-2-метилпропана с водным раствором щёлочи. Назовите продукт реакции.

73. С помощью каких химических реакций можно распознать: фенол, ацетальдегид, глицерин. Написать уравнения реакций.

74. Определить, с какими из перечисленных веществ и при каких условиях взаимодействует этанол: бромоводород, медь, бром, натрий, уксусная кислота. Составить уравнения соответствующих реакций.

75. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения:

хлорэтан → этилен→ 1,2 - дибромэтан→ этиленгликоль → гликолят натрия

76. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения:

глицерин → 1,2,3 - трихлорпропан→ глицерин → нитроглицерин

77. Вычислите массу фенола, полученного из 134,4л (н.у.) ацетилена. Массовая доля выхода продукта составила 60% от теоретически возможного.

78. Натрий массой 12 г поместили в этанол объёмом 23 мл и плотностью 0,8 г/мл. Массовая доля воды в этаноле составляет 5%. Какой объём водорода выделится при этом? Объём рассчитайте при нормальных условиях.

79. Рассчитать массу фенолята натрия, которую можно получить взаимодействием 4,7г фенола с 4,97 см³ раствора NaOH плотностью 1,38г/ см³, если массовая доля гидроксида натрия в растворе составляет 35%.

80. Вычислить, сколько граммов бромистого этила образуется при взаимодействии 0,5 моль этилового спирта с бромоводородом, полученным при взаимодействии 0,25 моль бромида калия с 0,6 моль серной кислоты. – стр 59

81. Сколько килограммов этанола можно получить прямой гидратацией 50 м³ этилена, содержащего 4 % примесей, если выход спирта составляет 80% от теоретически возможного? Стр 61

82. Какое количество дивинила образуется из 150 кг 88%-ногораствора этилового спирта, если выход дивинила составляет 80% от теоретически возможного? стр 62

83. Какие соединения образуются при пропускании смеси паров этилового и пропилового спиртов над оксидом алюминия при различных температурах? Запишите уравнения реакций.

84. Этилен объёмом 2,8 л (н.у.) пропустили через раствор перманганата калия. Рассчитайте массу этиленгликоля, который может быть выделен из реакционной смеси.

85. При взаимодействии 78,2 г глицерина с азотной кислотой получено 181,6 г нитроглицерина. Рассчитайте массовую долю выхода продукта реакции.

86. Почему диметиловый эфир и этиловый спирт, являющиеся изомерами, резко отличаются по температурам кипения и растворимости в воде?

87. Объясните, почему бромирование фенола протекает легче, чем бромирование бензола.

88. Спирты не проводят электрического тока, в то время как щёлочи, также содержащие гидроксильную группу, в расплавленном состоянии или в водном растворе проводят электрический ток. Чем это можно объяснить?

89. Напишите схему промышленного способа получения метилового спирта.

90. Перечислите способы получения спиртов. Подтвердите уравнениями реакций.

91. Сколько килограммов 92% - ного раствора этилового спирта можно получить прямой гидратацией 560 м³ этилена, если производственные потери составляют 10%? – 1125 кг стр 55

92. Напишите уравнения внутримолекулярной и межмолеулярной дегидратации изобутилового спирта. Укажите условия реакций, назовите продукты.

93. Сходные свойства одноатомных и многоатомных спиртов.

94. Как по строению отличаются фенолы от ароматических углеводородов? Как влияет строение на свойства этих веществ?

95. Что общего в химических свойствах спиртов и фенолов?

96. Какие типы химических реакций характерны для фенола? Составьте уравнения реакций: а) замещения атома водорода в гидроксильной группе; б) замещения атомов водорода в бензольном кольце; в) присоединения. Назовите полученные соединения.

97. Какие качественные реакции на фенол вам известны? Назовите основные области применения фенола.

98. Напишите структурные формулы изомеров амилового спирта, входящих в состав сивушного масла. Назовите их.

99. Сколько изомерных спиртов отвечают формуле С₃Н₈О? Напишите их структурные формулы.

100. Напишите структурные формулы изомерных фенолов, которые соответствуют эмпирической формуле С₈Н₁₀О. Сколько может быть таких фенолов?

101. Напишите структурные формулы следующих спиртов: 2 – метилпропанола – 2; 3 – хлоргексанола -1; 2,2 – диметил – 3 этилпентанола -1; 2,7 – диметил – октанола – 4.

102. Составьте структурные формулы изомерных спиртов, отвечающих составу С₄Н₁₀О. Сколько может быть таких спиртов? Назовите их.

103. Напишите структурные формулы первичного, вторичного, третичного спиртов (по одному примеру каждого типа), которые являются изомерами пентанола.

104. Чем отличаются химические свойства фенола от свойств спиртов? Подтвердите уравнениями реакций.

 

АЛЬДЕГИДЫ, КЕТОНЫ

Составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

105. этан → этен → этанол → этаналь → уксусная кислота

106. этан → хлорэтан → этанол → этаналь → этанол

107. пропан → 2 - хлорпропан → пропен → пропанол - 2 → пропанон -2

108. Рассчитайте объём формальдегида, который нужно растворить в воде, чтобы получить 1 л формалина (40%-ный раствор, ρ = 1,11 г/мл, н. у.). (Ответ: 331,52 л.)

109. Какое количество вещества формальдегида содержится в растворе объёмом 3 л и плотностью 1,06 г/мл с массовой долей альдегида 20%?

110. Какая масса раствора с массовой долей ацетальдегида 20% образуется, если альдегид получили с выходом 75% из ацетилена объёмом 6,72 л (н.у.) по реакции Кучерова.

111. Смесь 6 г формальдегида и 4,48 л водорода пропустили над никелевым катализатором. Определите состав смеси после реакции.

112. На окисление вторичного пропилового спирта израсходовано 33,6 м³ кислорода. Сколько килограммов ацетона образовалось при этом, если его выход составил 80% от теоретически возможного выхода?

113. Окисление кетонов. Подтвердите уравнениями реакций.

114. Взаимодействие альдегидов и кетонов с производными аммиака.

115. Какая функциональная группа входит в состав альдегидов. Приведите примеры изомеров альдегидов. Перечислите способы получения альдегидов. Подтвердите уравнениями реакций.

116. Продукты реакции, образовавшиеся при сжигании 9,7 г пропионового альдегида, были растворены в 76,8 мл 28% -ного раствора едкого кали, имеющего плотность 1,3 г/мл. Установить формулу соли и её концентрацию в растворе.

117. Какое количество 4-% - ного раствора формалина можно получить при окислении 10 кг метанола, если производственные потери составляют 10%?

118. Получение альдегидов и кетонов. Механизм реакций.

119. Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов.

120. Какие классы соединений с карбонильной группой известны? Каковы общие формулы альдегидов, кетонов и карбоновых кислот? Какие виды изомерии характерны для альдегидов и кетонов?

121. Каковы способы получения альдегидов и кетонов?

122. Каковы химические свойства предельных альдегидов?

123. Сравните альдегиды и кетоны по: а) физическим свойствам; б) составу; в) химическим свойствам; г) реакционной способности.

124. Напишите формулы альдегидов, окислением которых можно получить пропионовую и масляную кислоту. Напишите соответствующие уравнения реакций.

125. Почему при получении альдегидов окислением спиртов следует тотчас удалять альдегид из сферы реакции? Напишите уравнение реакции получения альдегида из спирта.