Изомеры – вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение

Например, веществ с молекулярной формулой С₄Н₁₀ существует два:

 н-бутан (с линейным скелетом): СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ и  изо-бутан, или 2-метилпропан: СН₃ – СН – СН₃

                                ‌│

                              СН₃   Они являются изомерами.

Изомерия бывает структурная и пространственная.

Структурная изомерия.

  1. Изомерия углеродного скелета - обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы (см. бутан и изобутан).

 

  2. Изомерия положения кратной связи или функциональной группы  -обусловлена различным положением какой-либо реакционноспособной группы при одинаковом углеродном скелете молекул. Так, пропану соответствуют два изомерных спирта:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – ОН - пропанол-1 или н-пропиловый спирт

 и СН₃ – СН – СН₃

        │

           ОН        - пропанол-2 или изопропиловый спирт.

 

Изомерия положения кратной связи, например, в бутене-1 и бутене-2

СН₃ – СН₂ – СН=СН₂ - бутен-1

СН₃ – СН=СН – СН₃ - бутен-2.

  3. Изомерия положения заместителей в цикле

 

  4. Межклассовая изомерия – изомерия веществ, относящихся к разным классам органических соединений:

   - алкены и циклоалканы (с С₃)

- алкины и диены (с С₃)

- спирты и простые эфиры (с С₂)

- альдегиды и кетоны (с С₃)

- одноосновные предельные карбоновые кислоты и сложные эфиры (с С₂)

Пространственная изомерия - подразделяется на два вида: геометрическую  (или цис-транс - изомерию) и оптическую.

 

      Геометрическая изомерия свойственна соединениям, содержащим двойные связи или циклопропановое кольцо; она обусловлена невозможностью свободного вращения атомов вокруг двойной связи или в цикле. В этих случаях заместители могут быть расположены либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис - положение), либо по разные стороны (транс - положение).

     Понятия «цис» и «транс» обычно относят к паре одинаковых заместителей, а если все заместители разные, то условно к одной из пар.
- две формы этилен-1,2-дикарбоновой кислоты — цис-форма, или малеиновая кислота (I), и транс-форма, или фумаровая кислота (II)   

        

 

(I)                                 (II)

 

  Оптическая изомерия свойственна молекулам органических веществ, не совмещающимся со своим зеркальным отображением (т.е. с молекулой, соответствующей этому зеркальному отображению). Чаще всего оптическая активность обусловлена наличием в молекуле асимметрического атома углерода, т.е. атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями. Примером может служить молочная кислота:

CH₃ - C^*HCOOH   

      \

       ОН (асимметрический атом углерода отмечен звёздочкой).

Молекула молочной кислоты ни при каком перемещении в пространстве не может совпасть со своим зеркальным отображением. Эти две формы кислоты относятся друг к другу, как правая рука к левой, и называются оптическими антиподами (энантиомерами).

Физические и химические свойства оптических изомеров часто очень похожи, но они могут сильно отличаться по биологической активности, вкусу и запаху.