Свойства и применение 1,4 диоксана

1,4-Диоксан существует преимущественно в конформации «кресла». Кресловидное строение диоксанового цикла подтверждается величиной дипольного момента, который, независимо от того, находится диоксан в жидком или парообразном состоянии, близок к нулю. В отличие от циклогексана, для которого формы кресла и ванны легко переходят друг в друга, кресловидные молекулы диоксана весьма устойчивы и трудно изменяют своюконформацию.

В молекуле диоксана имеются две полярные связи С-О-С, дипольные моменты µ которых взаимно компенсируются (µ=0). Электронографическими измерениями определены межатомные расстояния и валентные углы в молекуле диоксана. Длины обоих связей С-С, а также связи С-О одинаковы. Углы связей С-С-О и С-О-С равны 106 и 108 ° соответственно. Такое незначительное отклонение величин углов от их естественного состояния объясняет большую прочность диоксанового цикла и химическую устойчивость молекул диоксана.

1,4-Диоксан по химическим свойствам во многом подобеналифатическим простым эфирам: устойчив к действию слабых окислителей, разбавленных кислот и щелочей, Na, NH₃, при хлорировании хлором образует смесь хлорированных производных, образует комплексы с Вr₂, SO₃, H₃PO₄ используемые соответственно в качестве бромирующего, сульфирующего и фосфорилирующего агентов. При контакте с воздухом в диоксане накапливаются взрывчатые пероксиды. Они могут быть восстановлены добавлением SnCl₂ или FeSO₄. В лабораториях диоксан должен храниться в герметично закрытых склянках из темного стекла.

1,4-Диоксан применяют в качестве растворителя ацетилцеллюлозы, смол, каучуков, жиров, восков, масел, красителей, солей Li и др. Он является стабилизатором хлорсодержащих растворителей и текстильно-вспомогательным веществом.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Характеристика реагентов и полученного продукта

1) Этиленгликоль– бесцветная или слегка желтоватая, сиропообразная, сладковатая на вкус жидкость без запаха, CH₂OH-CH₂OH, М 62; t_кип197°С, n_D²⁰ 1,113. Этиленгликоль смешивается с водой во всех соотношениях, плохо растворяется в диэтиловом эфире, хорошо—в этиловом спирте. Этиленгликоль перегоняется с водяным паром.; t_{всп паров}120 °С;

2) 1,4 Диоксан – является бесцветной, подвижной, чрезвычайно гигроскопичной, горючей жидкостью с легким запахом. М. 88,12, t_кип 101,3 °С, t_пл12 °С, 1,0336, n_D²⁰ 1,4224. Дипольный момент равен 0. Смешивается с водой и большинством органических растворителей. С водой образует азеотропную смесь, содержащую 81,6 % диоксана с t_кип87,8 °С.