Задача: получить комплексы с R,R-2-фенил-1,3-диоксолан-4,5-диэтилкарбоксилатным лигандом

РЕФЕРАТ

R,R-винная кислота

И её производные

Выполнил

Ученик 10А класса

Алексеенок Тимофей

Руководитель

К.х.н., доцент кафедры «Органическая химия МГПУ»

 Ройтерштейн Дмитрий Михайлович

 

Москва, 2009.

 

Содержание:

Введение___________________________________________________ 3

Винная кислота_____________________________________________ 3

Оптическая изомерия________________________________________ 4

Поляриметр_________________________________________________ 6

L-винная кислота____________________________________________ 7

Описание опыта_____________________________________________ 8

Получениебензалиден-диэтилтартрата________________________8

Щелочной гидролиз бензилиден-диэтилтартрата________________9

  Получение 2-фенил-1,3-диоксолан-4,5(RR)-диэтилкарбоксилата лантана

  и иттербия___________________________________________________10

Заключение________________________________________________ 11

Приложения____________________________________________________ 12

   1.ЯМР спектр R,R-2-фенил-1,3 диоксолан-4,5

  диэтилкарбоксилата______________________________________12     

  2.ЯМР спектр R,R-2-фенил-1,3 диоксолан-4,5 диэтилкарбоксилата

  лантана_________________________________________________13

   3.ЯМР спектр R,R-2-фенил-1,3 диоксолан-4,5 диэтилкарбоксилата    

   иттербия___________________________________________________ 14               

Список литературы _________________________________________14

 

 

                                                                               

 

Введение.

Цель данного реферата описать свойства RR-винной кислоты и её производных, которые могут выступать в качестве лигандов различных металлов.

Задачи данной работы:

1.Исследовать литературу по теме R,R-винная кислота и её изомеры, пополнить свои познания в этой теме.

2.Составить чёткое представление о хиральных органических соединениях, их изомерии и номенклатуре.

3.Создать текст рассчитанный на непросвещённого читателя.

4.Получить опыт работы с новым оборудованием недоступного в средней школе.

5.Получить производные винной кислоты – 2-фенил-1,3-диоксолан-4,5-дикарбоновую кислоту и её комплексы с иттербием и  лантаном.

 

Винная кислота.

Винная кислота (диоксиянтарная) это двухосновная карбоновая оксикислота. Она содержится в чистом виде в соке винограда и в виде солей (тартраты и гидротартраты) в картофеле, огурцах и чёрном перце. Винная кислота используется в пищевой промышленности как консервант и в красильной промышленности как красный пигмент. Винная кислота представляет собой большие, прозрачные призмы с температурой плавления 170^оС. Обладает сильным, но приятным кислым вкусом, легко растворима в воде и спирте, трудно в эфире. Её формула С₄Н₆О₆. Винная кислота диссоциирует и  реагирует с основаниями, с оксидами, с солями как и все органические кислоты. Как и многие органические вещества, винная кислота существует в виде нескольких изомеров.

“Изомеры-соединения, которые имеют одинаковые молекулярную формулу, но разное расположение атомов. Среди различных типов изомеров можно выделить два главных: структурные изомеры и стереоизомеры. Структурные изомеры имеют одинаковые молекулярную формулу, но их атомы связаны в разных последовательностях. Стереоизомеры имеют одинаковую молекулярную формулу и одинаковую последовательность связывания атомов, но отличаются пространственным расположением атомов. Стереоизомеры подразделяются на две категории: геометрические и оптические изомеры. Все изомеры обладают различными химическими и/или физическими свойствами ”. [1,с.341] L-винная кислота является оптическим изомером винной кислоты.

 

Оптическая изомерия.

Если в органическом соединении к атому углерода присоединены четыре разных атома, то такой атом называется асимметрическим или хиральным. Молекулы с асимметрическими атомами углерода нельзя совместить с их зеркальными отображениями. Поэтому две молекулы, которые являются зеркальными отображениями друг друга, представляют собой изомеры. Они называются энантиомерами. Энантиомеры могут существовать отдельно или в смеси. Смесь, содержащая равное количество энантиомеров, называется рацемической смесью. Кристаллы двух энантиомеров являются зеркальным отображением друг друга. Энантиомеры различаются только по оптической активности, все остальные свойства у них одинаковы.

   Оптически активными называются соединения, которые могут вращать плоскость прохождения световых колебаний. Луч света представляет собой поток электромагнитных волн, колебания которых происходит по всем направлениям под прямым углом к направлению распространения луча света. Свет, колебания которого происходят в одной плоскости, называется плоскополяризованным.

   Если соединение состоит из асимметрических молекул, то оно оптически активно. Рацемическая смесь (рацемат) – эквимолярная смесь двух энантиомеров, оптически неактивна. Все соединения, содержащие хиральный атом углерода, проявляют оптическую активность. Все энантиомеры оптически активны, поэтому их называют оптическими изомерами. Если один энантиомер вращает плоскость поляризации света по часовой стрелке, то другой энантиомер обязательно будет вращать плоскость против часовой стрелки. 

У винной кислоты два хиральных центра, поэтому у неё должны быть четыре стереоизомера, но эти хиральные центры одинаковы. Соответственно может существовать только три комбинации: RR (L-винная кислота), SS (D-винная кислота), SR или RS (мезовинная кислота). L-винная, D-винная и мезовинная кислоты. Эти стереоизомеры отличаются пространственным строением.

 

 

L-винная кислота является зеркальным отображением D-винной кислоты. L-винная и D-винная кислоты не отличаются химическими и физическими свойствами. Мезовинная кислота отличается от L-винной и D-винной кислот и химическими и физическими свойствами.

L-винную и D-винную кислоты можно различить, измерив угол оптического вращения плоскополяризованного света, пропущенного через образец с кислотой, с помощью специального прибора – поляриметра.

        

Поляриметр.

Для измерения угла вращения плоскости поляризованного света каким-либо энантиомером используется специальный прибор – поляриметр. В этом приборе используется монохроматический источник света, например натриевая лампа. Монохроматический свет характеризуется одной длиной волны, тогда как обычный белый свет представляет собой смесь с разными длинами волн в пределах видимого диапазона.

Монохроматический свет не поляризован. Поэтому его пропускают через поляризатор, который превращает его в плоскополяризованный свет. Затем плоскополяризованный свет пропускают через кювету с раствором того вещества, для которого производится измерение угла оптического вращения. Свет, выходящий из кюветы с образцом, имеет плоскость поляризации, повёрнутую по часовой стрелке или против часовой стрелки на некоторый угол, который и подлежит измерению. “Направление вращения определяется по отношению к наблюдателю, а угол вращения определяется с помощью специального анализатора, который имеется в поляриметре.

Анализатор представляет собой устройство, которое пропускает только плоскополяризованный свет. Сначала он устанавливается так, чтобы пропускать плоскополяризованный свет, вышедший из поляризатора, но не повёрнутый образцом. Плоскополяризованный свет, повёрнутый образцом, не может пройти сквозь анализатор, который находится в исходном положении. Тогда анализатор поворачивают до тех пор, пока он не станет максимально пропускать свет, прошедший через кювету с образцом. В таком положении плоскость пропускания анализатора совпадает с плоскостью света, прошедшего сквозь образец. Разность углов между исходным и окончательным положениями анализатора определяет угол оптического

вращения исследуемого вещества”. [1,c.346]

L-винная кислота.

L-винная кислота получается из виноградного сока при его брожении. Она выделяется в виде нерастворимой калиевой соли C₄H₅O₆K, по-другому называемой винным камнем. Этот камень использовался в древности греками и римлянами для получения виноградного вина. L-винная кислота широко производится во всём мире и используется в медицине, пищевой промышленности, в аналитической химии и в органическом синтезе. Её соли имеют широкое применение в пищевой промышленности (соль аммония С₄Н₄О₆(NH₄)₂ разрыхлитель теста, соль натрия (гидротартрат) С₄Н₅О₆Nа·Н₂О используется в производстве шипучих напитков), в пиротехнике (соль бария С₄Н₄О₆Ва окрашивает пламя в зелёный цвет, соль стронция С₄Н₄О₆Sr окрашивает пламя в красный цвет), в электролизе (С₄Н₄О₆Са компонент ванн для электролитической полировки меди).

 

Описание опыта.

Задача: получить комплексы с R,R-2-фенил-1,3-диоксолан-4,5-диэтилкарбоксилатным лигандом.