Распространение в природе

Оксикислоты весьма широко распространены; так, винная, лимонная, яблочная, молочная и другие кислоты относятся к оксикислотам, а их название отражает первичный природный источник, в котором было найдено данное вещество.

Методы синтеза

Реакция Реформатского является методом синтеза эфиров β-гидроксикарбоновых кислот.

«Фруктовые кислоты». Многие оксикислоты получили применение в косметике, в качестве кератолитиков. Название, правда, маркетологи немного изменили — для большей привлекательности в косметологии их часто называют «фруктовые кислоты».

26-27. ОКСИКИСЛОТЫ (спиртокислоты), соединения двойной функции, одновременно и спирты и кислоты, содержащие и водный остаток и карбоксильную группу. Смотря но положению ОН по отношению к СООН (рядом, через одно, два, три места) различают а-, /?-, у-, б-оксикислоты. Для получения О. существует много методов, важнейшие из к-рых осторожное окисление гликолей: СН3.СН(ОН).СН2.ОН + 02 = СН3..СН(ОН).СООН; омыление оксинитрилов CH3.CH(OH).CN —* СН3.СН(ОН).СООН; обмен галоида в галоидокислотах на ОН: СН2С1.СООН + КОН = СН2(ОН).СООН + + КС1, действие HN02 на аминокислоты: CH2(NH2). СООН + HN02 = СН2(ОН) + N2 + + Н20. В животном организме оксикислоты образуются при дезаминировании (см.) аминокислот, при окислении жирных к-т (см. Ацетоновые тела, Обмен веществ—белковый), при гликолизе (см.), брожении (см.) и др. хим. процессах. Оксикислоты—густые жидкости или кристаллич. вещества. В хим. отношении О. реагируют и как спирты и как к-ты: дают напр. как простые, так и сложные эфиры; при действии галоидных соединений фосфора замещаются на галоид оба ОН; галоидоводородные к-ты реагируют только со спиртовым ОН.—Специальные реакции характеризуют а-, /}-, у- и Ь-оксикислоты: а- оксикислоты, теряя воду из двух молекул, дают циклические сложные эфиры, лактиды: 2СН2(ОН).СООН = 2Н20 + СН2.О.СО (гликолид); со.о.сн2 /З-О., выделяя воду, образуют непредельные к-ты: СН2(ОН).СН2.СООН- Н20 = СН2:СН..СООН; у- и д-оксикислоты образуют ангидриды — лактоны: СН3.СН(ОН).СН2.СН2.СООН= =н2о+сн3.сн.сн2.сн2.со. О. широко распространены в животном и растительном организмах. Представителями алифатических а-О. являются гли-колевая кислота, СН2ОН.СООН(оксиуксус-ная), молочная кислота; из /?-оксикислот— гидракриловая, СН2ОН.СН2СООН, /9-окси-масляная кислота; у-О. в свободном виде неизвестны, так как теряя воду, переходят в лактоны. Среди двуосновных О. важное значение имеет яблочная к-та (оксиянтар-ная); СООН.СНОН.СН2.СООН, широко распространенная в растениях; обладает левым вращением в слабых растворах, правым в крепких; синтетическая к-та недеятельна. К двухосновным четырехатомным кислотам относятся винные кислоты (диоксиянтар-ные). Из других О.—лимонная, НО.СО.СН2..(СОН)(СООН).СН2.СООН, весьма распространена в растительном мире (в вино- граде, лимонах) и найдена в животном организме (в молоке); в виде лимоннокислого железа имеет применение в медицине. Из ароматических О. (фенолокислот) в медицине имеют значение салициловая кислота, галловая кислота и их производные; фени-ловый эфир салициловой к-ты (салол), суль-фосалициловая к-та, C6H3.OH.S03H.COOH (реактив на белок), ацетилсалициловая к-та (аспирин). В растениях встречается много различных О. ароматического ряда, к производным к-рых относятся между прочим дубильные вещества, имеющие важное техническое значение. О биол. значении отдельных О. и о методах их количественного определения—см. Ацетоновые тела, Бро-Гликолиз, Дезаминирование, Кровь, Молочная кислота, Моча, Мышцы, Бета(^)-оксимасляная кислота. 

28-29. в молекуле аммиака последовательно замещать атомы водорода углеводородными радикалами, то получатся соединения, которые относятся к классу аминов. Соответственно амины бывают первичные (RNH2), вторичные (R2NH), третичные (R3N). Группа -NH2 называется аминогруппой.

Различают алифатические, ароматические, алициклические и гетероциклические амины в зависимости от того, какие радикалы связаны с атомом азота.

Построение названий аминов производится прибавлением приставки амино- к названию соответствующего углеводорода (первичные амины) или окончания -амин к перечисленным назва-ниям радикалов, связанных с атомом азота (для любых аминов).

Способы получения.1. Реакция Гофмана. Один из первых методов получения первичных аминов — алкилирование аммиака алкилгалогенидами. 2. Реакция Зинина — удобный способ получения ароматических аминов при восстановлении ароматических нитросоединений. В качестве восстановителей используются: H2 (на катализаторе). Иногда водород генерируют непосредственно в момент реакции, для чего обрабатывают металлы (цинк, железо) разбавленной кислотой.

Физические свойства аминов. Наличие неподеленной электронной пары у атома азота обуславливает более высокие температуры кипения, чем у соответствующих алканов. Амины обладают неприятным резким запахом. При комнатной температуре и атмосферном давлении первые представители ряда первичных аминов — газы, неплохо растворяющиеся в воде. С увеличением углеродного радикала температура кипения повышается и уменьшается растворимость в воде.