2020-04-12
222
Для алкенов также характерны следующие реакции электрофильного присоединения[20]:
- Присоединение спирта с образованием простого эфира:
- Получение спиртов по реакции оксимеркурирования-демеркурирования:
- Присоединение хлорноватистой кислоты с образованием хлоргидринов:
- Присоединение хлорангидридов с дальнейшим получением ненасыщенных кетонов (реакция Кондакова, катализатор ZnCl2[30]):
Реакции радикального присоединения
В условиях, способствующих гомолитическому разрыву связи, (высокая температура, облучение, наличие свободных радикалов и пр.) присоединение к алкенам происходит по радикальному механизму[31].
и т. п.
Механизм реакции:
Реакции присоединения карбенов
Карбены CR2: — высокореакционные короткоживущие частицы, которые способны легко присоединяться к двойной связи алкенов[32]. В результате реакции присоединения карбена образуются производные циклопропана:
Карбены в более характерном для них синглетном состоянии, вступая в реакцию, дают стереоспецифичные продукты син -присоединения[20].
Помимо собственно карбена, в подобные реакции могут вступать и его производные[20]:
и пр.
Часто реакции присоединения карбенов происходят без прямых доказательств их свободного присутствия, то есть происходит перенос карбена. Для этого случая, а также если генерация свободного карбена ставится под сомнение, пользуются термином карбеноид[33].
В лабораторной практике часто пользуются реакцией Симмонса-Смита[17]:
Подробнее о методах получения карбенов см. статью Карбены.
Гидрирование
Гидрирование алкенов непосредственно водородом происходит только в присутствии катализатора. Гетерогенными катализаторами гидрирования служат платина, палладий, никель [34].
Гидрирование можно проводить и в жидкой фазе с гомогенными катализаторами (например: катализатор Уилкинсона ((C6H5)3P)3RhCl)[34].
В качестве реагентов гидрирования могут выступать диимид (NH=NH), диборан (B2H6) и др[35].
