Тема 2. 5. Диеновые углеводopoды

Диеновыми углеводородами (алкадиенами) называют углеводороды с открытыми углеродными цепями, в молекулах которых содержатся две двойные связи.

Номенклатура алкадиенов.

Особенности реакций присоединения к алкадиенам.

В процессе присоединения на первой стадии у диеновых углеводородов разрываются обе двойные связи, образуется двойная связь посредине молекулы, а присоединение атомов других элементов происходит по концам молекулы в положениях 1, 4.

Упражнение.

Уравнениями реакций подтвердить химические свойства бутадиена-1, 4.

 

CH₂ = CH – СН = СН₂ + Н₂ → CH₃ – CH = СН – СН₃

бутен-2

 

CH₂ = CH – СН = СН₂ + НCl → CH₃ – CH = СН – СН₂Cl

1-хлорбутен-2

 

n CH₂ = CH – СН = СН₂ (– CH₂ – CH = СН – СН₂ –)_n

бутадиеновый каучук

Упражнение.

Составить формулы по названиям:

1. 2-метилгексадиен-1, 5
2. 2, 4-диметилпентадиен-2, 4
3. 2, 2, 6-триметил-4-этилгептен-3

 

КАУЧУК.

Каучуками называют продукты полимеризации диеновых углеводородов и их производных.

Природный, или натуральный, каучук получают из млечного сока (латекса) каучуконосных растений, например гевеи.

Каучуки относят к полимерам, называемым эластомерами. Однако каучуки очень чувствительны к высоким и низким температурам. Этот недостаток устраняется с помощью процесса, называемого вулканизацией. Он заключается в нагревании каучука с серой, при этом отдельные полимерные цепи сшиваются между собой за счет образования дисульфидных мостиков.

Продукт частичной вулканизации каучука называют резиной. Она имеет сетчатую структуру и менее эластична, чем каучук, но обладает значительно большей прочностью. При увеличении количества серы (до 30%) продукт вулканизации (эбонит) полностью теряет пластичность.