Гомологи бензола (алкилбензолы) более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом.
Например, при нитровании толуола С6Н5CH3 может происходить замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола:
Взаимное влияние атомов в молекуле на реакционную способность вещества. С одной стороны, метильная группа СH3 (за счет + I -эффекта) повышает электронную плотность в бензольном кольце в положениях 2, 4 и 6:
и облегчает замещение именно в этих положениях.
Заместители в бензольном кольце делятся на 2 группы:
· ориентанты 1 рода (-R, -Hal, -OH) направляют заместители в орто- и пара-положения,
· ориентанты 2 рода (-NO2,-COOH, SO3 H) направляют заместители в мета-положение.
С другой стороны, под влиянием бензольного кольца метильная группа СH3 в толуоле становится более активной в реакциях окисления и радикального замещения по сравнению с метаном СH4.
Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO4 при нагревании):
Легче, чем в алканах, протекают реакции радикального замещения в боковой цепи алкилбензолов: