Опорный конспект к теме «шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами»

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ – органические соединения циклического строения, в цикле которых кроме атомов углерода имеется атомы азота.

 

СТРОЕНИЕ ПИРИДИНА – см. строение бензола.

 

СН                             СН                                      СН                       N

// \                             // \                                     // \                       // \

СН СН                      СН СН                              СН N                  СН СН

I II                         I   II                                 I  II                  I   II

CH CH                     CH    N                               CH CH              CH CH

\\   /                           \\ /                                   \\ /                    \\  /

N                                N                                        N                            N

Пиридин                пирадазин                        пиримидин             пиразин

     π – недостаточная система

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПИРИДИНА:

 

 1.основные свойства (+НС1), => нуклеофильные свойства (+ Н₂О, +СН₃I)

 

2.реакции электрофильного замещения (замещение в 3 и 5 положениях)

- галогенрование (+Вг₂)

- нитрование (+НNО₃)

- сульфирование (+Н₂SО₄)

 

3.реакции нуклеофильного замещения (замещение в 2 или 4 положении)

- аминирование (+NаNН₂)

- гидроксилирование (+КОН)

 

4. восстановление → гексагидропиридин (пипередин)

5. окисление (цикл не окисляется), окисление боковой цепи 3-метилпиридин → никотиновая кислота

 

ПРИМЕНЕНИЕ:

Производные пиридина – НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА, ПИРИДОКСИНА ГИДРОХЛОРИД (вит.В₆), ПРОМЕДОЛ, КОРДИАМИН, ФТИВАЗИД, ИЗОНИАЗИД,

 производные пиримидина – УРАЦИЛ, ТИМИН, ЦИТОЗИН, БАРБИТУРОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ СОЛИ.