Реагують з купрум (ІІ) гідроксидом

Свіжоприготовлений блакитний осад купрум (ІІ) гідроксиду розчиняється в багатоатомних спиртах, утворюючи яскраво-синій розчин. 

mmm Якісна реакція на багатоатомні спирти

 

 

 

 

 

купрум (ІІ) етиленгліколят – комплекс хелатного типу

 

 

 

 

купрум (ІІ) гліцерат – комплекс хелатного типу

 

 

купрум (ІІ) гліцерат – комплекс хелатного типу

‚ Реакції заміщення гідроксогупи галогеном - S_N

Одна гідроксогрупа в молекулі етиленгліколя при дії HCl (к) заміщується на галоген,друга - заміщується важче, тільки під дією PCl₅

	СН2 – ОН        +HCl      СН2 – ОH    +PCl5                 СН2 – Cl   ½                  ®        ½                       ®               ½   СН2 – ОН                         СН2 – Cl                                СН2 – Cl

СН2 — ОН   + HCl         СН2 — Cl +  Н2О                   ½                                     ®      ½                         СН2 — ОН                                   СН2 —ОH                                            2-хлороетанол

u

 

 

СН2 — Cl                                      СН2 — Cl                     ½                                     ®      ½                         СН2 — ОН  + РCl5          СН2 — Cl + POCl3 +  НCl                                             1,2-дихлороетан

v

 

 

В молекулі гліцеролу крайні гідроксогрупи при дії HCl (к) по черзі заміщуються на галоген,центральна – важко, тільки  при дії PCl₅

СН2 – ОН            СН2 – Cl                  СН2 – Cl                            СН2 – Cl ½                              +HCl              ½                               +HCl            ½                                                +PCl5           ½ СН – ОН   ®    СН – ОH ®   СН – ОH        ®        СН – Cl ½                              -H2O                ½                               -H2O             ½                                     –POCl3 –HCl   ½ СН2 – ОН            СН2 – ОH            СН2 – Cl                        СН2 – Cl

 

 

ƒ *Реакції дегідратації

~ реакції внутрішньомолекулярної дегідратації

для етиленгліколю [ t⁰ > 170⁰, kat – H₂SO₄ ]

 

для гліцерину [ t⁰ > 170⁰, kat – H₂SO₄ або дія вологовіднімаючих агентів – KHSO₄, MgSO₄ ]

 

 

„ Реакції естерифікації 

~ взаємодія з органічними кислотами призводитьдо утворення естерів

 

 

~ взаємодія з мінеральними кислотами призводитьдо утворення естерів

	СН2 – О – Н                                               СН2 – О – NO2 ½                  + 2Н – О – NO2   ®    ½                        +      2H2O СН2 – О – Н                                               СН2 – О – NO2

 

Динітрат етиленгліколю

	СН2 – О – Н                                  СН2 – О – NO2 ½                                                ½                                         СН – О – Н    + 3Н – О – NO2 ® СН – О – NO2    +   3H2O ½                                                     ½ СН2 – О – Н                                  СН2 – О – NO2

 

Тринітрат гліцеролу

mmm За звичайних умов тринітрат гліцерону – рідина, чуттєва до удару,  є вибуховим матеріалом.

Тринітрат гліцеролу { нітрогліцерин } - основний компонент динаміту.

4С₃Н₅(ONO₂)₃  ® 12CO₂ + 6N₂ + 10H₂O + O₂              [t⁰ вибуху = 3000⁰С ]

Динітрат етиленгліколю – вибухий матеріал меншої сили

С₂Н₄(ONO₂)₂  ® 2CO₂ + N₂ + 2H₂O

1% розчин тринітрату гліцерину – нітрогліцерин – серцеві ліки

 

 

Ú Якісна реакція - дія купрум (ІІ) гідроксидом  

Свіжоприготовлений осад Cu(OH)₂ при додаванні до розчинів багатоатомних спиртів набуває яскраво-синього кольору, за рахунок утворення комплексних солей ($ хімічні властивості)

Ú Способи добування багатоатомних спиртів

Ar ¾ (СН2)n ¾ ОН

ЕТИЛЕНГЛІКОЛЬ

 Оксосинтез – із синтез-газу

[ t⁰ 250⁰, Р – 200МПа, kat – Fe(CO)₅ ]

2СО + 3Н₂ ® ОН – СН₂ – СН₂ – ОН 

‚ Гідроліз дихлороетану

[ +HOH, (OH^-) ]

Cl – СН₂ – СН₂ – Cl  +  2HOH  ®  ОН – СН₂ – СН₂ – ОН  +  2HCl

ƒ Гідратація оксиду етилену

[ +HOH, (H⁺) ]

1 Нагадай! Оксид етилену отримують при каталітичному окисненні етену (kat – Ag) киснем повітря

„ М’яке окиснення етилену -реакція Вагнера

СН₂ ═ СН₂   + 2 KMnO₄   + 2 KOH ®  ОН – СН₂ – СН₂ – ОН + 2 К₂MnO₄

å: етен  ® етиленгліколь

 

å: етен  ® Х ®  етиленгліколь



‚

Ar ¾ (СН2)n ¾ ОН

ГЛІЦЕРОЛ

 Оксосинтез – із синтез-газу

[ t⁰ 350⁰, Р – 250МПа, kat – Fe(CO)₅ ]

 

3СО + 4Н₂ ® ОН – СН₂ – СНОН – СН₂ – ОН 

‚ Гідроліз жирів – омилення жирів

[ +HOH, (OH^-) ]

ƒСинтези з пропілену – продукту перегонки нафти

w синтез, що ґрунтується на термічному хлоруванні пропілену

	+Cl2, 5000C                                      + NaOH, 1500C                                      + HClO СН2 ═ СН – СН3 ® СН2 ═ СН – СН2Cl      ®   СН2 ═ СН – СН2OH ®                                        -HCl                                                      -NaCl                                              1                                                            2                                                             3
	+ NaOH (в р-н)                              ® СН2 – СН – СН2   ®          СН2 – СН – СН2             ½        ½       ½           -NaCl             ½        ½       ½                                                              3    Cl        OH      OH                4              OH OH OH

 

 



 

‚

 

ƒ

 

„

 

Ú Застосування етиленгліколю

~ як антифриз (рідина, яка зменшує температуру замерзання води)

~ сировина для добування диоксану – важливого розчинника естерів целюлози,  (дуже токсичного!)

 

~ сировина у виробництві синтетичного волокна лавсан:

Лавсан отримують реакцією поліконденсації етиленгліколю та терефталевої кислоти.

Реакції поліконденсації – реакція синтезу полімерної сполуки, яка супроводжується утворенням низькомолекулярного продукту (Н₂О)