Лекция №20
Дополнительная
Основная
Литература
1. Артеменко А.И. Органическая химии. – М.: «Высшая школа», 2003. – 605 с.
3. Артеменко А.И. Органическая химии. – М.: «Высшая школа», 1987– 403 с.
Краткое содержание лекции
Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, которые содержат в молекуле одну или несколько карбоксильных групп-СООН.
Общая формула R-COOH.
В зависимости от природы радикала, связанного с карбоксильной группой, карбоновые кислоты бывают предельные и непредельные. Число карбоксильных групп определяют основность кислот. По количеству углеродных атомов в радикале различают низшие (низкомолекулярные) и высшие (высокомолекулярные). Одноосновные насыщенные кислоты имеют общую форму: СnН2n+1 СООН.
Номенклатура. Карбоновые кислоты чаще всего называют согласно тривиальной номенклатуре, которых они были выделены впервые. По систематической номенклатуре название карбоновых кислот производят от названий соответсвующих предельных углеводородов с добавлением окончание-овая и слово «кислота». Нумерация главной цепи начинается с углерода, входящего в состав карбоксильной группы.
|
|
Изомерия. Первые три представителя гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот (муравьиная,уксусная, пропионовая) изомеров не имеют. Изомеры в этом ряду появляются у масляной кислоты, где в молекуле имеется четыре углеродных атома: СН3 – СН2 – СН2 – СООН –масляная или бутановая кислота
Сабактың қысқаша мазмұны
Құрамында бір немесе бірнеше карбоксил тобы – СООН бар көмірсутектердің туындысы карбон қышқылдары деп аталады.
Жалпы формуласы: R – СООН
Карбоксил тобымен байланысқан радикалдың табиғатына қарай қаныққан және қанықпаған болады. Карбоксил тобының саны қышқылдың негізділігін көрсетеді, 1 – карбоксил тобы болса – бір негізді, 2 – карбоксил болса 2 – негізді т.б. Радикалдағы көміртек атомының санына байланысты төменгі және жоғары молекулалы қышқылдар болып бөлінеді. Бір негізді қаныққан карбон қышқылдарының жалпы формуласы:
СnН2n+1 СООН
Номенклатура. Карбон қышқылдары көбіне тривиалды номенклатура бойынша шығу табиғатына қарап аталады. Систематикалық номенклатура бойынша сәйкес келетін қаныққан СН-ге “қышқыл” деген сөзді қосып атайды, нумерация – СООН жақын жағынан басталады, рационалды номенклатура бойынша сірке қышқылының туындысы деп қарайды.
Н – СООН – құмырсқа қышқылы, метан қышқылы;
|
|
СН3 – СООН – сірке қышқылы, этан қышқылы;
СН3 – СН2 – СООН – пропион, пропан қышқылы;
Изомерия. Көміртегінің 4 атомы бар қышқылдың екі изомері, 5 – атомында – 4 т.т. солай тізбек өскен сайын өсе береді.
1) а) СН3 – СН2 – СН2 – СООН май қышқылы, бутан қышқылы;
CH3
3 ê2 1
б) CH3 – CH – COOH – изомай қышқылы, диметил сірке қышқылы, систематикалық номенклатура бойынша 2 – метилпропан қышқылы.