Щавелевая кислота малоновая

НООС – СООН НООС – СН2 – СООН

Пирокатехин резорцин гидрохинон

ОН

ОН ОН ОН Глицерин

ОН

ОН

NH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – NH₂ NH₂ – (CH₂)₅ – NH₂

Путресцин кадаверин

Важную группу веществ участников жизнедеятельности составляют гетерофункциональные соединения, имеющие попарное сочетание функциональных групп. Например:

ОН аминоспирты

NH₂

OH гидроксикислоты

COOH

NH₂ аминокислоты

COOH

C = O оксокислоты

COOH

В алифатических соединениях все приведённые функциональные группы проявляют ЭА характер. За счёт влияния друг на друга у них взаимно усиливается реакционная способность. Например, в оксокислотах электрофильность каждого из двух карбонильных атомов углерода под влиянием -J другой функциональной группы, ведёт к восприятию атаки нуклеофильными реагентами.

О О

~ С ~ ^б+С ^б+С ~ C

O OH O OH

Поскольку I эффект затухает через 3–4 связи, то важным обстоятельством является близость расположения функциональных групп углеводородной цепи. Гетерофункциональные группы могут находится у одного и того же атома углерода (альфа – расположение), или у разных атомов углерода как соседних(бета расположение), так и более удалённых друг от друга (гамма, сигма расположения).

Каждая гетерофункциональная группа сохраняет собственную реакционную способность, точнее гетерофункциональные соединения вступают как бы в «двойное» число химических реакций. При достаточном низком взаимном расположении гетерофункциональных групп происходит взаимное усиление реакционной способности каждой из них.

При одновременном присутствии в молекуле кислотной и основной групп, соединение становятся амфотерным.

Например: аминокислоты.

+HCl

HNH₃ ~ СН COOH