Барбитуровая кислота и барбитураты

Лактамные формы пиримидиновых оснований существенно преобладают над лактимными.

Пиримидиновые нуклеиновые основания.

К нуклеиновым основаниям относятся производные гетероциклов, являющиеся структурными компонентами нуклеиновых кислот. Важнейшие из пиримидиновых оснований – урацил (2,4-дигидроксипиримидин), тимин (2,4-дигидрокси-5-метилпиримидин) и цитозин (4-амино-2-гидроксипиримидин).

Урацил, тимин и цитозин содержат гидроксильную группу в положении 2, поэтому для них, как и для 2-гидроксипиридина, характерно явление лактим-лактамной таутомерии.

Важным представителем пиримидиновых соединений является тригидроксипроизводное, называемое барбитуровой кислотой. Подобно другим гидроксипиримидинам, барбитуровая кислота может существовать в нескольких таутомерных формах, три из которых приведены в схеме. Структуры (I) и (II) представляют соответственно лактимный и лактамный таутомеры, а структуры (II) и (III) относятся друг к другу как енольный и кетонный таутомеры.