Образование и типы химических связей в органических соединениях

Классификация и номенклатура органических соединений.

Пропанол-1 пропанол-2

СН₂=СН-СН₂-СН₃ СН₃-СН=СН-СН₃

бутен-1 бутен-2

3. Изомеры функциональных групп:

СН₃-СН₂-СОН СН₃-С-СН₃

ïï

пропаналь (альдегид) О пропанон (кетон)

Пространственные изомеры или стереоизомеры имеют одинаковые состав и химическое строение, но отличаются пространственным строением.

Чтобы ориентироваться в большом количестве органических соединений их классифицируют по различным классам. Общепринятой классификацией является разделение органических соединений по углеродному скелету молекулы и по функциональным группам.

По строению углеродного скелета органические соединения делятся на три большие группы:

Ациклические (алифатические) соединения – это соединения с открытой цепью. В зависимости от вида связей, содержащихся в ациклических соединениях, они могут быть насыщенными и ненасыщенными.

Насыщенные соединения – это соединения, содержащие в молекуле только простые (одинарные) s-связи: СН₄, СН₃-СН₃ и т.д.

Ненасыщенные соединения – это соединения, содержащие в молекуле не только простые, но и кратные связи (двойные и тройные): СН₂=СН₂, СНºСН.

Карбоциклические соединения – это соединения с замкнутой цепью, состоящей только из атомов углерода. Они также могут быть насыщенными и ненасыщенными:

Гетероциклические соединения – это соединения, содержащие в цикле кроме атомов углерода один или несколько гетероатомов – как правило, атомы азота, кислорода или серы. Они также могут быть насыщенными и ненасыщенными:

Родоначальными соединениями в органической химии считаются углеводороды, состоящие только из атомов углерода и водорода. В большинстве своем органические молекулы содержат функциональные группы, т.е. атомы или группы атомов, определяющие химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу. В состав функциональной группы обязательно входит гетероатом, хотя иногда к функциональным группам причисляют и углерод-углеродные кратные связи (С=С, СºС).

Основные классы органических соединений

Класс соединений	Общая формула	Функциональная группа	Название
Углеводороды	R-Н
Галогенпроизводные	R-Нal	Нal (-F, -Cl, -Br, -I)	галоген-
Спирты и фенолы	R-ОН	-ОН	гидрокси-
Тиоспирты (тиолы или меркаптаны)	R-SН	-SН	меркапто-
Простые эфиры	R-О-R1	О-R	алкокси-
Амины	R-NН2	-NН2, -NН-, -N- ï	амино-
Нитросоединения	R-NО2	-NО2	нитро-
Карбонильные: Альдегиды Кетоны	R-С-Н; R-С- R ïï ïï О О	>С=О	карбонильная
Карбоновые кислоты	R-СООН	-СООН	карбоксильная
Производные карбоновых кислот: Галогенангидриды Сложные эфиры Амиды Ангидриды	R-СОНal R-СООR1 R-СОNН2 (R-СОО)2О	-СОНal -СООR1 -СОNН2 (-СОО)2О	галогенангидрид- эфир- амид- ангидрид-
Сульфокислоты	R-SO3Н	-SO3Н	сульфо-
Нитрилы	R-СºN	-СºN	нитрил-

Классификационные признаки положены в основу номенклатуры органических соединений. Существует несколько номенклатур. Самой старой является тривиальная номенклатура. В тривиальных названиях отражались природные источники и способы получения органических веществ, или особо заметные свойства и области применения. Например, лактоза (молочный сахар) выделена из молока, муравьиная кислота получена из муравьев, пальмитиновая кислота выделена из пальмового масла.

Тривиальные названия особенно распространены среди природных соединений – аминокислот, углеводов, стероидов.

Первой систематической номенклатурой была рациональная или заместительная номенклатура. В основе этой номенклатуры лежит выбор родоначальной структуры. Название строят как сложное слово, состоящее из корня (название родоначальной структуры); суффиксов, отражающих степень ненасыщенности (наличие двойных или тройных связей); префиксов и суффиксов, обозначающих число, характер и местонахождение заместителей. Однако по этой номенклатуре удобно называть простейшие соединения с небольшими радикалами.

В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (международный союз теоретической и прикладной химии).

Основные термины номенклатуры:

Родоначальная структура – химическая структура, составляющая основу называемого соединения.

Органический радикал – остаток молекулы, из которой удалены один или несколько атомов водорода.

Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично, входящая в ее состав.

Заместитель – атом или группа атомов, замещающие в исходном соединении атом водорода.

Умножающие префиксы – приставки ди-, три-, тетра- и т.д., применяемые для обозначения числа одинаковых заместителей или кратных связей.

Локант – цифра или буква, указывающая положение заместителя или кратной связи в родоначальном названии.

Химические свойства органических соединений обусловлены типом химических связей, природой связываемых атомов и их взаимным влиянием в молекуле.

Химическая связь – совокупность взаимодействий между электронами и ядрами, приводящих к соединению атомов в молекулу.

Основным типом химических связей в органических соединениях являются ковалентные связи.

Ковалентной называется химическая связь, образованная за счет обобществления электронов связываемых атомов. Существует два типа ковалентной связи: s-связь и p-связь.

s-Связь – это одинарная ковалентная связь, образованная при перекрывании АО по прямой (оси), соединяющей ядра двух связываемых атомов с максимумом перекрывания на этой прямой.

p-Связь – это связь, образованная при боковом перекрывании негибридизованных р-АО с максимумом перекрывания над и под плоскостью s-связей.

Встречающиеся в органических соединениях простые ковалентные связи могут быть только s-типа, а кратные связи представляют собой комбинацию s- и p-связей. Так, двойная связь состоит из одной s- и одной p-связей, а тройная – из одной s- и двух p-связей.

Свойства ковалентной связи выражаются через ее количественные характеристики – длину, энергию, полярность, поляризуемость.

Длина связи – это расстояние между центрами связанных атомов. Длина связей зависит от состояния гибридизации атома углерода. Так, двойная связь короче одинарной, а тройная – короче двойной.

Энергия связи – это энергия, которая выделяется при образовании связи, или энергия, которую необходимо затратить, чтобы разорвать связь.

Полярность связи – обусловлена неравномерным распределением электронной плотности. Она обусловлена разной электроотрицательностью связывающихся атомов.

Электроотрицательность – это способность атома в молекуле удерживать валентные электроны. Для описания электроотрицательности атомов используют шкалу Полинга.

Поляризуемость связи выражается в смещении электронного облака по отношению к ядрам под влиянием внешнего электромагнитного поля. По поляризуемости p-связь значительно превосходит s-связь. Поляризуемость в значительной мере определяет реакционную способность молекул.

Донорно-акцепторная или координационная связь – это ковалентная связь, образованная за счет пары электронов одного атома. Донорно-акцепторные связи характерны для комплексных соединений. Разновидностью донорно-акцепторной связи является семиполярная связь, например в нитрогруппе. Семиполярная связь является сочетанием ковалентной и ионной связей.

Водородная связь – связь между атомом водорода и сильно электроотрицательным элементом (азотом, кислородом, фтором, хлором). Водородные связи могут быть внутримолекулярными и межмолекулярными. Водородные связи влияют на физические и химические свойства веществ. Водородные связи играют важную роль в формировании пространственной структуры высокомолекулярных соединений – белков, полисахаридов, нуклеиновых кислот.