Строение гидроксильной группы

Пропанон-2

Г. Восстановление альдегидов, кетонов, эфиров

Этилхлорид Этанол

В. Гидролиз галогенпроизводных

Методы получения и химические свойства

Одноатомные предельные спирты.

Физические свойства спиртов

Изомерия

Номенклатура спиртов

Для спиртов существует несколько способов их названия. При названии отдельных спиртов широко применяются исторические названия (тривиальные): древесный спирт СН₃ОН, С₂Н₅ОН – винный спирт.

По радикально-функциональной номенклатуре алифатические спирты с прямой углеродной цепью называют по наименованию радикала, например С₂Н₅ОН этиловый спирт.

СН₃ –СН₂ – ОН – этиловый спирт,

СН₃ – СН₂ –СН₂ – ОН – пропиловый спирт

По систематической номенклатуре ИЮПАК:

– выбирают самую длинную цепь, содержащую функциональную ОН-группу;

– названия спиртов образуются от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса – ол (для одноатомных), -диол (для 2-х атомных), -триол (3-х атомных), в необходимых случаях положение гидроксильной группы обозначается номером.

_{2 1}

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – ОН – 4-хлор-2-этилбутанол-1

|_{3 4}

СН₂ –СН₂–Сl

СН₂ –СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃ пентандиол-1,2 (гликоль)

| |

ОН ОН

_{1 2 3}

СН₂ – СН –СН₂ – прапантриол-1,2,3, (Глицерин)

| | |

ОН ОН ОН

Изомерия спиртов обусловлена строением углеводородного радикала и положением функциональной (гидроксильной) группы. Например, молекулярной формуле С₄Н₁₀ОН соответствуют четыре спирта:

СН3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 –ОН 1-бутанол, (н-бутанол)	СН3 – СН – СН2 – СН3 | 2-бутанол, ОН (втор-бутиловый спирт)
СН3 | СН3 – СН –СН2 –ОН 2-метил-1-пропанол, (изо-бутиловый спирт)	СН3 | СН3 – СН –СН3 | 2-метил-2-пропанол, ОН (трет-бутиловый спирт)

Низшие и средние члены гомологического ряда предельных одноатомных с С₁ до С₁₁ спиртов – жидкости, высшие (начиная с С₁₁) – твердые вещества. Плотности предельных и непредельных одноатомных спиртов меньше единицы. У ароматических спиртов немного больше единицы. Первые три члена (метанол, этанол, пропанол) имеют характерный запах и жгучий вкус, смешиваются с водой в любых соотношениях. Высшие спирты, так же как и высшие углеводороды, практически нерастворимы в воде.

3.1 Методы получения

А. Гидратация алкенов:

СН₃–CH=CH₂+HOН---------------------® СН₃–CH–CH₃

[H₃PO₄], T=300⁰C, P |

OH

Б. Ферментативное брожение углеводов:

Углеводы (глюкоза, сахароза, крахмал) ----------------®

Био-катализаторы (ферменты)

® С₂Н₅ОН (этанол) + (побочные продукты: пропиловый, бутиловый, амиловый спирты)

CH₃– CH₂–Cl + HOH® CH₃– CH₂–OH + HCl

– из альдегидов

CH₃– CОН + Н₂ -------® CH₃– CH₂–OH

Уксусный альдегид (Pt, Ni) Этанол

– из кетонов (получаются вторичные спирты)

СН₃ – С –СН₃ + Н₂ -------® СН₃ – СН –СН₃

|| (Pt)|пропанол-2

О ОН

3.2 Химические свойства предельных спиртов

Свойства спиртов определяется строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строение углеводородных радикалов и их взаимным влиянием. Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Электроотрицательность атома кислорода (3,5), водорода (2,1), углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к наиболее электроотрицательному атому кислорода. Атому кислорода в спиртах свойственна Sp³–гибридизация. В образовании его связей С и Н участвуют Sp³–атомные орбитали, валентный угол С–О–Н близок к тетраэдрическому (около 108,5⁰). Каждая из двух Sp³–АО кислорода занята неподеленной парой электронов.

Предельные одноатомные спирты – практически нейтральные вещества. Они не изменяют окраски индикаторов, не вступают в реакцию ни сводным раствором щелочей, ни с разбавленными кислотами.

Однако в определенных реакциях спирты все же проявляют свойства очень слабых кислот и оснований, т.е. являются амфотерными подобно воде.

Таблица 2 – Кислотные и основные свойства спиртов

Соединение	Кдис
Н–ОН	1,8*10-16
Н2СО3 (угольная кислота)	4,9*10-7
СН3СООН (уксусная кислота)	1,8*10-5
С2Н5ОН (спирт)	1,0*10-18
С6Н5–ОН (фенол)	1,3*10-10