(гидр24)
В молекуле альдегидов выделяют следующие реакционные центры:
1. основной нуклеофильный центр;
2. электрофильный центр;
3. СН-кислотный центр.
Химические свойства альдегидов
- Реакции нуклеофильного присоединения (АN). Альдегиды и кетоны выступают в реакции нуклеофильного присоединения при взаимодействии со спиртами R-OH, аминами R-NH2, тиолами R-SH, синильной кислотой НСN, аммиаком NH3. В ходе реакций нуклеофильного присоединения происходит разрыв p-связи в карбонильной группе. К карбонильному атому углерода присоединяется реагент-нуклеофил, а к атому кислорода - нуклеофильная частица.
[пропаналь+ метанол= полуацеталь (1-метоксипропанол-1), (гидр25)]
протекает в избытке спирта по типу реакций этерификации.
[полуацеталь+ метанол=ацеталь (1,1-диметоксипропан)+ вода, (гидр26)]
Ацетали и полуацетали имеют важное биологическое значение. В виде цикла полуацетали в организме присутствуют как углеводороды. Реакции образования ацеталей лежат в основе получения природных полисахаридов: крахмала, гликогена и др.
|
|
- Реакции окисления альдегидов.
[этаналь+2Cu(OH)2®этановая к-та+ 2CuOH+ вода, (гидр27)]
2CuOH®Cu2O¯+H2O
Оксид Cu2O выпадает в виде осадка кирпично-красного цвета
Альдегиды при взаимодействии с мягкими окислителями, напр., Cu(OH)2, при нагревании окисляется до карбоновых кислот. Реакция при этом сопровождается образованием оксида меди (I) Cu2O – осадка красно-кирпичного цвета. Эта реакция используется как качественная на альдегидные группы.
- Реакции конденсации. В ходе этих реакций происходит усложнение углеродной цепи. Рассмотрим конденсацию альдегида – пропаналя. (гидр28)
Различают альдегидную конденсацию, протекающую в присутствии разбавленных растворов щелочи, и кротоновую конденсацию, протекающую в присутствии кислот в более жестких условиях. В случае кротоновой конденсации от образующего конденсата (альдоля) отщепляется молекула Н2О и образуется непредельный альдегид. (гидр29)
В организме конденсация альдегидов протекает с участием ферментов, которые называются альдолазы.