1. Студент должен знать: строение гетероциклических соединений – пиррола, фурана, тиофена, имидазола, пиразола, пиридина, пиримидина и пурина; электронное строение пиррольного и пиридинового атома азота; ароматичность и критерии ароматичности; реакции электрофильного замещения в гетероциклических ароматических системах; проявление кислотности и основности гетероциклических соединений.
2. Студент должен уметь: писать формулы пяти- и шестичленных гетероциклических соединений с одним или двумя гетероатомами, доказывать их ароматичность; писать уравнения реакций, показывающих их основные, кислотные и ароматические свойства; писать формулы пиримидиновых и пуриновых оснований в лактимной и лактамной формах; составлять структуры нуклеозидов, нуклеотидов, фрагментов первичной структуры нуклеиновых кислот.
Мотивация. Гетероциклические соединения широко распространены в природе и играют важную биологическую роль. Они входят в состав нуклеиновых кислот (пурин, пиримидин), пигментов растений и животных (пиррол), гормонов (индол), витаминов (пиррол, тиофен, пиридин), аминокислот (индол, имидазол, пирролидин), алкалоидов (пиридин, пиперидин); лекарственных препаратов (имидазол, хинолин, индол, пиразолон, пиридин), красителей (b-оксииндол).
|
|
Вопросы для самоподготовки
1. Напишите структурные формулы 2.5-диметилфурана, 2-аминопиридина, 3-оксииндола, 2,6-диоксипиримидина; 2,6,8-триоксипурина.
2. Получите из пиридина никотиновую кислоту. Напишите уравнение реакции ее с NH3.
3. Почему мочевая кислота проявляет кислотные свойства?
4. Напишите формулы пиримидиновых и пуриновых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот.
Этапы занятий и контроль усвоения знаний
Этапы занятия | Формы проведения этапа | Время, мин |
1. Проверка выполнения домашнего задания. | Проверка преподавателем выполнения домашнего задания в рабочей тетради. | |
2. Контроль самоподготовки. | Тест-контроль по теме занятия и оценка его результатов (0, 5, 10 баллов) | |
3. Разбор теоретического материала. | Устный опрос студентов у доски, объяснение наиболее трудных вопросов преподавателем. | 150 |