Реакции элиминирования спиртов

Кислотно-каталитическая дегидратация спиртов — один из наиболее простых и доступных методов получения алкенов; при этом в качестве дегидратирующего агента возможно использование различных минеральных и органических кислот (серная, фосфорная или щавелевая кислота), кислых солей (гидросульфат натрия), а также кислот Льюиса

В ненуклеофильной среде спирты, подвергаясь протонированию со стороны кислоты, элиминируются по механизму Е1. Механизм E2 для реакции дегидратации встречается редко

При т-ре выше 300 °С эфиры сложные разлагаются с образованием алкенов, пиролиз ацетатов проводят в газовой фазе при 500-600 °С:

ГОФМАНА РЕАКЦИИ. 1) Превращение амидов карбоновых к-т в первичные амины с элиминированием СО2, происходящее под действием гипогалогенитов щелочных металлов (перегруппировка Гофмана, расщепление амидов по Гофману):

Первая стадия Гофмана реакции-синтез N-галогенамида, образующего под действием щелочей нестойкую соль I:

Стадия, определяющая скорость Гофмана реакции,-отщепление галогена с образованием нитрена II, к-рый стабилизируется перегруппировкой в изоцианат:

Последний при взаимод. с Н2О через карбаминовую к-ту превращ. в амин:

Методы генерирования тройных связей. Получение алкинов по реакции элиминирования с участием галогенпроизводных и соединений других классов. Использование реакций олигомеризации алкинов в органическом синтезе.


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



double arrow
Сейчас читают про: