До насичених одноатомних спиртів належать аліфатичні спирти, молекули яких містять одну гідроксильну групу, сполучену з алкільним радикалом.
Гомологічний ряд. Члени гомологічного ряду насичених одноатомних спиртів мають загальну формулу СnН2n+1ОН, де n = 1, 2, 3, 4. Першими членами цього ряду є СН3ОН — метанол, С2Н5ОH — етанол, С3Н7ОН — пропанол, С4Н9ОН — бутанол.
Властивості. За звичайних умов насичені одноатомні спирти з нормальною будовою ланцюга, що містять від 1 до 11 атомів вуглецю,— це безбарвні рідини. Зі збільшенням молекулярної маси спиртів їх розчинність у воді зменшується: метанол, етанол і пропанол змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях, бутаном та інші рідкі за звичайних умов спирти розчиняються у воді мало, а вищі спирти практично не розчиняються у воді.
Спирти мають досить високі температури кипіння. Це пов'язано з асоціацією їх молекул, яка відбувається так само, як і асоціація молекул води, за рахунок утворення водневих зв'язків між молекулами RОН (R — вуглеводневий радикал):
Хімічні властивості спиртів обумовлені переважно наявністю гідроксильної групи в молекулі.
1. Взаємодія з лужними металами. Під дією лужних металів на спирти утворюються алкоголяти:
Ця реакція відбувається з розривом зв'язку О—Н у гідроксильній групі.
2. Взаємодія з галогеноводнями та іншими галогеновмісними речовинами. Під дією ґалогеноводнів або хлоридів фосфору РСl5, РСІ3 на насичені одноатомні спирти відбувається заміщення групи ОН у спиртах на галоген, наприклад:
Ця реакція за участю гідроксильної групи відбувається з розривом зв'язку С—О.
3. Дегідратація. При наявності фосфорної або концентрованої сірчаної кислоти при нагріванні від спиртів відщеплюється вода і утворюються ненасичені вуглеводні, наприклад:
4. Взаємодія з кисневмісними кислотами. Спирти реагують з кислотами, утворюючи складні ефіри. Наприклад, під час взаємодії метанолу з азотною кислотою утворюється складний ефір азотної кислоти — метилнітрат:
Складні ефіри утворюються також при взаємодії спиртів з органічними кислотами.
5. Окислення. Під час спалювання спиртів (окислення киснем повітря) утворюються оксид вуглецю (IV) і вода:
При каталітичному окисленні киснем повітря, окисленні перманганатом калію, дихроматом калію при наявності сірчаної кислоти утворюються альдегіди і кетони, наприклад:
Третинні спирти більш стійкі до окислення. Тільки під дією сильних окислювачів вони можуть окислюватися з розщепленням вуглецевого ланцюга.
6. Дегідрування. Під час каталітичного дегідрування первинних спиртів утворюються альдегіди, вторинних спиртів — кетони:
Каталізатором дегідрування спиртів звичайно є мідь (температура 300°С).
Добування. Насичені спирти можна добути гідролізом галагенопохідних відповідних алканів водним розчином лугу, наприклад:
БромбутанБутанол
Спирти утворюються також при гідратації алкенів:
Спирти можна добути відновленням інших кисневмісних сполук — альдегідів і кетонів.
Інші методи добування спиртів розглянуто при вивченні окремих представників гомологічного ряду.
Метанол. Метанол, або метиловий спирт, СН3ОН — безбарвна рідина з характерним запахом спиртів. Дуже отруйний.
Найважливіший промисловий метод добування метанолу ґрунтується на використанні синтез-газу (суміш СО з Н2), який добувають конверсією метану з водяною парою. Для добування метанолу синтез-газ пропускають над каталізатором (сумішшю оксидів міді, цинку і алюмінію) при температурі 200-300°С і тиску 6—8 МПа:
Старий метод промислового добування метанолу полягає в сухій перегонці деревини, внаслідок чого спирт дістав назву деревного.
Метанол — важливий продукт хімічної промисловості. У великих кількостях його переробляють на формальдегід. З нього добувають і інші органічні речовини, наприклад ефіри кислот. Метанол використовують у промисловому органічному синтезі як метилуючий агент (для введення могильної групи в різні сполуки).
Метанол застосовують як розчинник у лакофарбовій промисловості, як компонент пального для автомобілів (добавка метанолу до бензину підвищує октанове число пального).
Етанол. Етанол, або етиловий спирт, С2Н5ОН — безбарвна рідина з характерним запахом. Тривіальна назва етанолу — винний спирт.
Основним промисловим методом добування етанолу є каталітична гідратація етилену. Реакція відбувається над каталізатором на основі фосфорної кислоти при температурі 260—300°С і тиску 7—8 МПа:
Етанол утворюється під час бродіння продуктів, що містять крохмаль і цукристі речовини (зерна, фруктів, овочів). Бродіння—складний процес. Сумарну реакцію, яка відбувається під час бродіння поширеної цукристої речовини — глюкози С6Н12O6, можна виразити рівнянням:
Недоліком цього методу добування спирту є використання харчової сировини.
Як сировину для добування етанолу можна використати деревину, що містить целюлозу. Під час гідролізу целюлози утворюється глюкоза, зброджуванням якої добувають етанол.
Етанол є одним з великотоннажних продуктів промислового органічного синтезу. Він застосовується у виробництві оцтової кислоти, бутадієну-1,3, ефірів. Як розчинник етанол застосовують у лакофарбовій промисловості. У великих кількостях його використовують у виробництві ліків і в харчовій промисловості. З технічною метою часто застосовують денатурований спирт — етанол з домішкою речовин, шкідливих для організму.