Реакции замещения.сущ-ют различные заместите ли(ориентанты)первого и второго порядка. А)Ориентанты первого порядка –радикалы, галогены,,гедроксо- и аминогруппы(HCl –OHNH2) Являются донорами электронов, вступая в реакцию реагент направляется в орто- или паро- положение.
(метил бензол)
(ортонитротолуол)
(ортонитрометилбензол)
Б)Ориентанты второго порядка -NO2(нитрогруппа) –COH (альдегидная гр.) –COOH (карбоксильная гр.) SO3 (сульфогруппа).Вступая в реакцию направляются метаположение, акцепторы электронов.
(нитро бензол)
(метанитробензол)
бВ)Реакции замещения в боковой цепи: без катализа но при нагревании C6H6 + Br2 HBr + C6H5Br бромбензол
Механизм нитрования бензола.
2) Реакции нитрования бензола, энергично протекает с большим выходом продуктов, если используется нитрующая смесь,:азотная+серная кислота.
2Н2SO4+HNO3=NO2(+)катион нитрония+2H2SO4(-)+Н3О (гидроксоний) Стадии реакции1) +NO2(+)= (пи-комплекс) 2)Кольцо разрушается NO2(+)вытягивает из 6-ти Р-электронов 2 для образования сигма-комплекса
|
|
3)протон водорода отрывается от сигма комплекса и идет на связь с амином серной кислоты, что приводит к образованию нитро бензола Н(+)+НSО4(-)=H2SO4+