Спирты являются нейтральными веществами, но в незначительной степени они проявляют амфотерные свойства.
а ) Кислотные свойства спиртов
Кислотные свойства спиртов обусловлены поляризацией связи Оδ – ← Нδ+ и водород может отщепляться и замещаться на атомы металла, образуя соли – алкоголяты:
2 С2Н5ОН + 2 Na → 2 C2Н5ОNa + Н2
этилат натрия
Название алкоголята складывается из названия радикала с добавлением окончания «ат», например, пропилат натрия С3Н7ОNa.
Алкоголяты легко подвергаются гидролизу:
С2Н5ОNa + HOH → C2H5OH + NaOH
С щелочами одноатомные спирты не взаимодействуют при обычных условиях.
По сравнению с водой кислотные свойства у спиртов менее выражены, например, вода бурно реагирует с металлическим натрием:
2 HOH + 2 Na → 2 NaOH + H2
Это объясняется электронным строением молекул воды и спирта. Вода от спирта отличается радикалом. В качестве радикала у воды выступает атом водорода, индуктивный эффект которого принимается в органической химии за нуль. Поэтому атом водорода не оказывает влияния на поляризацию связи О – Н. У спирта алкильный радикал обладает положительным индуктивным эффектом и препятствует поляризации связи О – Н, поэтому кислые свойства спиртов выражены меньше.
|
|
При рассмотрении кислотных свойств у первичных, вторичных и третичных спиртов наблюдается уменьшение кислотных и увеличение основных свойств спиртов. Это объясняется тем, что у первичных спиртов поляризация связей О – Н препятствует только один радикал, у вторичных – два, а у третичных – три радикала.
Алкоголяты применяются в качестве основных реагентов в реакциях элиминирования и в качестве катализаторов для реакции конденсации.