Некоторые N-гетероциклические соединения

Индиго и его производные известны еще с древних времен. Получали его из тропических растений рода Indigofera, а также из некоторых других видов растений, произрастающих в более се­верных широтах. Однако в растениях содержится индикан — бес­цветный гликозид 3-гидроксииндола. Пигмент индиго образуется только после его гидролиза и окисления:

3-гидроксииндол                                                                индиго

Индиго использовался в древности в качестве красителя для материи и раскраски тела. В настоящее время, несмотря на низкие показатели окрасок, индиго сохраняет традиционные сферы применения, а именно в окраске джинсовых тканей, а также нацио­нальных тканей в ряде стран мира.

Производное индиго — 6,6'-диброминдиго — использовался древними народами в качестве краски, называемой античным (тир-ским) пурпуром. Этот краситель получали из предшественника (тиривердина), который синтезируется в пурпурной железе раз­личными морскими моллюсками, относящимися к семейству пур­пурных улиток (мурекс и рапана).

ОПЫТ №1:Получение индигокармина.

Индиго легко вступает в реакцию сульфирования с образова­нием индиго-5,5'-дисульфокислоты. Натриевая соль этой кисло­ты хорошо растворяется в воде.

В пробирку с несколькими крупинками индиго приливают 1 мл концентрированной серной кислоты (появляется синяя ок­раска) и нагревают до полного растворения индиго. Пробирке дают остыть, а затем несколько капель полученного раствора добавля­ют к 2—3 мл воды. Получается ярко-синий раствор индигокарми­на (индиго-5,5 '-дисульфокислота):

индигокармин