Кислотные свойства. Фенолы являются слабыми ОН-кислотами, но значительно более сильными по сравнению с алканолами

Фенолы являются слабыми ОН-кислотами, но значительно более сильными по сравнению с алканолами. Константа кислотности рК_а фенола равна 10.

Более высокая кислотность фенола объясняется двумя факторами:

1) большей полярностью связи О-Н в фенолах, в результате чего атом водорода гидроксильной группы приобретает большую подвижность и может отщепляться в виде протона с образованием фенолят-иона;

2) Фенолят-ион за счет сопряжения неподеленной пары кислорода с бензольным кольцом мезомерно стабилизирован, т.е. отрицательный заряд на атоме кислорода фенолят-иона значительно делокализован:

Ни одна из этих граничных структур в отдельности не описывает реального состояния молекулы, но их использование позволяет объяснять многие реакции.

Электроноакцепторные заместители увеличивают кислотные свойства фенола.

Оттягивая электронную плотность из бензольного ядра на себя, они способствуют усилению р,π-сопряжения (+М-эффект), тем самым повышают поляризацию связи О-Н и увеличивают подвижность атома водорода гидроксильной группы.

Например:

фенол 2-нитрофенол 2,4-динитрофенол пикриновая кислота