Вариант 1
Напишите уравнение реакции хлорирования анилина в присутствии катализатора AlCl3 с указанием механизма и промежуточных соединений.
Вариант 2
Напишите уравнение реакции нитрования пропилбензола в присутствии концентрированной серной кислоты как катализатора с указанием механизма и промежуточных соединений.
Вариант 3
Напишите уравнение реакции алкилирования нитробензола метилбромидом в присутствии катализатора FeBr3 с указанием механизма и промежуточных соединений.
Вариант 4
Напишите уравнение реакции нитрования бромбензола в присутствии концентрированной серной кислоты как катализатора с указанием механизма и промежуточных соединений.
Вариант 5
Напишите уравнение реакции алкилирования бензолсульфоновой кислоты пропилхлоридом в присутствии катализатора AlCl3 с указанием механизма и промежуточных соединений.
8. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенных атомов углерода (SN и Е). Спирты.
Механизмы SN и Е
|
|
Характерны для соединений, в которых ЭА-заместители соединены с насыщенным атомом углерода (спирты, амины, тиолы, галогениды и т.д.)
Для протекания данной реакции необходимо, чтобы уходящая группа была более стабильна, чем нуклеофил. По способности легко уходить из молекулы в реакциях SN группы можно расположить в следующий ряд:
Наиболее легкоуходящими группами являются ионы галогенов. Эта реакция лежит в основе метода получения спиртов.
Гидроксид-ион является плохоуходящей группой. Для перевода его в легкоуходящую необходим кислотный катализ, который превращает гидроксильную группу в «ониевую», уходящую в виде молекулы воды.
Реакции элиминирования (отщепления) являются конкурирующим процессом при реакциях нуклеофильного замещения
Дегидрогалогенирование:
Дегидратация:
Правило Зайцева: в реакциях элиминирования протон преимущественно отщепляется от углерода, соединенного с меньшим числом атомов водорода.
Наибольшее значение из этой группы соединений для анализа качества продуктов питания и их производства имеют спирты. Остановимся на этом классе органических веществ подробнее.
Спирты
Спирты являются производными углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу –ОН. В спиртах гидроксил связан с атомом углерода, находящимся в sp3 – гибридизации.
Способы получения:
1) Гидратация алкенов
2) Спиртовое брожение сахаров
Это наиболее древний способ получения этанола, широко применяющийся до сих пор. При этом используют растительное сырье: крахмал из различных зерновых культур (отсюда название продукта «хлебный спирт») или крахмала и патоки (из отходов переработки сахарного тростника), из древесины и т.д.
|
|
Крахмал под воздействием белков – ферментов, содержащихся в проросших семенах ячменя (так называемый солод, содержащий фермент амилазу) превращается в глюкозу, которая в присутствии дрожжей подвергается брожению с образованием этанола и углекислого газа. Этот вид брожения используют в виноделии, пивоварении, приготовлении теста при выпечке хлеба.
3) Гидролиз алкилгалогенидов
Используется в лабораторной практике
4) Каталитическое гидрирование оксида углерода (II)
Это широкомасштабный промышленный способ получения метилового спирта.