Для получения оксокислот применимы обычные методы введения карбоксильной и оксогрупп. Специфический метод синтеза b -кетокислот – сложноэфирная конденсация. Методы получения и биологические функции наиболее важных оксокислот приведены в таблице 10..
Таблица 10. Методы получения и биологическая роль оксокислот.
Оксокислота | Методы получения | Распространенность в природе и биологическая роль |
Глиоксиловая | Окисление этиленгликоля: | Содержится в незрелых фруктах. Является промежуточным продуктом в ферментативном глиоксилатном цикле. |
Пировиноградная (соли пируваты) | Окисление молочной кислоты: Их ацетилхлорида и KCN с последующим гидролизом нитрила: | Центральное соединение в цикле трикарбоновых кислот. Промежуточный продукт при молочнокислом и спиртовом брожении углеводов. |
Ацетоуксусная | Сложноэфирная конденсация: | Образуется в процессе метаболизма высших жирных кислот и как продукт окисленияb -гидроксимасляной кислоты накапливается в организме больных диабетом. |
Щавелевоуксусная (соли оксалоацетаты) | Конденсация диэтилоксалата с этилацетатом: | Промежуточное соединение в цикле трикарбоновых кислот. Образуется при окислении яблочной кислоты и превращается далее в лимонную (см. выше). При переаминировании дает аспаргиноую кислоту (см. лек. №16) |
a -Кетоглутаровая | Участвует в цикле трикарбоновых кислот и является предшественником важных аминокислот – глутаминовой и g -аминомасляной. |
|
|