2015-10-14
1096
Ненасыщенные жирные кислоты – кислоты, содержащие в углеродном скелете двойные связи.
Их подразделяют в соответствии со степенью ненасыщенности.
1. Мононенасыщенные (моноэтеноидные, моноеновые) кислоты – содержат одну двойную связь.
1. Полиненасыщенные (полиэтеноидные, полиеновые) кислоты – содержат более двух двойных связей. Ряд авторов причисляют к полиеновым кислотам ненасыщенныфе жирные кислоты, содержащие 3 и более кратных (двойных) связей.
У ненасыщенных жирных кислот наблюдается геометрическая изомерия, обусловленная различием в ориентации атомов или групп относительно двойной связи. Если ацильные цепи располагаются с одной стороны от двойной связи, образуется цис- конфигурация, характерная, например, для олеиновой кислоты; если же они располагаются по разные стороны, то молекула находится в транс- конфигурации.
Таблица 6.3 Ненасыщенные жирные кислоты
| Степень ненасыщенности | Общие формулы | Ряд | Распространение | Примеры |
| Моноеновые (мононенасыщенные, моноэтеноидные) - 1 1 двойная связь | СnH2n-1COOH СmH2m-2О2 С1m Cm:1 | w 9 | Жирная кислота, которая наиболее часто встречается в природных жирах | Олеиновая (цис-9-октадеценовая) С17H33COOH, С17Н33СООН С181, С18:1 |
| Диеновые (диэтеноидные) - 2 2 двойные связи | СnH2n-3COOH, СmH2m-4O2 С2m; Cm:2 | w 6 | Пшеница, арахис, семена хлопчатника, соя и многие растительные масла | Линолевая С17H31COOH, C18Н32О2 С218; C18:2 |
| Триеновые (триэтеноидные – 3 двойные связи | СnH2n-5COOH, СmH2m-6O2 С3m; Сm:3 | Некоторые растения (розовое масло), минорная жирная кислота у животных | Линоленовая С17H29COOH, С18Н30О2 С318; С18:3 | |
| Тетраеновые (тетраэтеноидные) – 4 двойные связи) | СnH2n-7COOH, СmH2m-8O2 С4m; Сm:4 | Обнаруживается вместе с линолевой кислотой, особенно в арахисовом масле; важный компонент фосфолипидов животных | Арахидоновая С19H31COOH, С20Н32О2 С420; С20:4 | |
| Пентаеновые (пентаэтеноидные) – 5 двойных связей | СnH2n-9COOH, СmH2m-10O2 С5m; Сm:5 | Рыбий жир, фосфолипиды мозга | Эйкозапентаеновая (тимнодоновая) С19Н29СООН, С20Н30О2 С520; С20:5 Клупанодоновая С22:5, С520 Сокладоновая (склодоновая) С524, С24:5 Гексокозапентаеновая С526, С26:5 | |
| Гексаеновые (гексаэтеноидные) – 6 двойных связей | СnH2n-11COOH, СmH2m-10O2 С6m; Сm:6 | Рыбий жир, фосфолипиды мозга | Докозагексаеновая (цервоновая) С21Н31СООН, С22Н32О2 С622, С22:6 Низиновая С23H35COOH, С24Н36О2 С624; С24:6 Тунцовая С25H39COOH, С26Н40О2 С626; С26:6 |
К ненасыщенным жирным кислотам относятся оксикислоты.
|
|
|
Рицинолевая кислота – оксикислота, имеющая гидроксильную группу у атома С12.
С21Н41СООН
СН3 – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)11СООН
Циклические ненасыщенные жирные кислоты
Гиднокарповая кислота СН = СН
|
|
|
> СН – (СН2)10 – СООН
СН2 – СН2
Хаульмугровая кислота СН = СН
> СН – (СН2)12 – СООН
СН2 – СН2
Данные кислоты входят в состав масел тропических растений, используемых для лечения проказы и туберкулеза.
