Незаменимые (эссенциальные) жирные кислоты – это кислоты, которые не синтезируются организмом человека, а поступают в него с пищей. Незаменимыми кислотами являются:
- линолевая С17H31COOH (2 двойные связи), С218;
- линоленовая С17H29COOH (3 двойные связи), С318;
- арахидоновая С19H31COOH (4 двойные связи), С420
Данные кислоты являются витамином F (fat – жир), входят в состав растительных масел.
Простые липиды (многокомпонентные)
Простые липиды - сложные эфиры спиртов и высших жирных кислот. К ним относятся триацилглицериды (жиры), воски, стерины и стериды.
Воски
Воски - сложные эфиры высших жирных кислот и первичных одноатомных высокомолекулярных спиртов. Воски химически малоактивны, устойчивы к действию бактерий. Ферменты их не расщепляют.
Общая формула воска: R1 – O – CO - R2,
где R1O- - остаток высокомолекулярного одноатомного первичного спирта; R2CO - остаток жирной кислоты, преимущественно с четным числом атомов С.
Пчелиный воск содержит спирты с 24-34 атомами С (мирициловый спирт C30H61OH), кислоты CH3(CH2)nCOOH, где n = 22-32, и пальмитиновую кислоту (C30H61 - O – СO – C15H31).
|
|
Воски образуют защитную смазку на коже, шерсти, перьях, листьях и плодах, содержатся в наружном скелете насекомых.
Спермацет.
Из головного мозга кашалота выделен воск спермацет
(C15H31 – С – O - C16H33) - эфир цетилового спирта (C16H33ОН) и
||
O
пальмитиновой кислоты (C15H31СООН).
Сырой спермацет, получаемый из головной спермацетовой подушки кашалотов (или других зубатых китов), состоит из белых чашуйчатых кристаллов спермацета и спермацетового масла (спермоля).
Спермоль - жидкий воск, светло-желтая маслянистая жидкость, смесь жидких эфиров, содержащих олеиновую кислоту C17H33СООН, олеиновый спирт C18H35.
Формула спермоля C17H33СО – О- C18H35.
Температура плавления жидкого спермацета составляет 42…47 0С, спермацетового масла - 5…6 0С. Спермацетовое масло содержит больше ненасыщенных жирных кислот (йодное число 50-92), чем спермацет (йодное число 3-10). Спермацет применяется в медицине как компонент мазей, обладающих заживляющим действием.
Стерины и стериды.
Стерины (стеролы) - высокомолекулярные полициклические спирты, неомыляемая фракция липидов. Представители: колестерин, оксихолестерол, дегидрохолестерол, 7- дегидрохолестерол, эргостерол.
В основе строения стеринов лежит кольцо циклопентанпергидрофенантрена, содержащее полностью гидрированный фенантрен (три циклогексановых кольца) и циклопентан. Стериды - сложные эфиры стеринов - являются омыляемой фракцией. Стероиды – это биологически активные вещества, в основе строения которых лежат стерины.
Холестерин - (греч. – сhole - желчь) впервые был выделен из желчных камней в ХУП веке. Холестерин находится в нервной ткани, мозге, печени.
|
|
СН3
| СН3
СН3 CH - СН2 - СН2 – СН2 - CH
| СН3
СН3
НО
Холестерин - предшественник биологически активных соединений (стероидов: желчных кислот, стероидных гормонов, витаминов группы Д), биоизолятор, защищающий структуры нервных клеток от электрического заряда нервных импульсов. Холестерин в организме находится в свободной (90 %) форме и в виде эфиров. Имеет эндо- и экзогенную природу.
Жиры (ТАГ, триацилглицериды)
ТАГ - сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот, являются омыляемой фракцией.
Общая формула ТАГ:
CH2 – O – CO – R1
|
CH – O – CO – R2
|
CH2 – O – CO – R3,
где R1, R2, R3 - остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.
В зивисимости от состава жирных кислот ТАГ бывают простыми (имеют одинаковые жирные кислоты) и смешанными (разные жирные кислоты). Жиры подразделяются на твердые и жидкие. Твердые жиры содержат насыщенные карбоновые кислоты, к ним относятся животные жиры. Жидкие жиры содержат ненасыщенные кислоты, к ним относятся растительные масла, рыбий жир. Для жиров рыб характерны полиеновые жирные кислоты, имеющие линейную цепь и содержащие 4-6 двойных связей.
Низковитаминный рыбий жир – жир, в котором содержание витамина А меньше 2000 МЕ в 1 г. Высоковитаминные жиры - жиры, содержание витамина А в которых превышает 2000 МЕ в 1 г, концентраты витамина А - жиры, в которых содержание витамина А>104 МЕ в 1 г.
Высокая биологическая ценность рыбьего жира определяется тем, что рыбий жир содержит:
- биологически активные полиеновые жирные кислоты (докозагексаеновая, эйкозапентаеновая). Полиеновые кислоты уменьшают риск возникновения тромбоза, атеросклероза;
- витамин А;
- витамин Д;
- витамин Е;
- микроэлемент селен.
Сложные липиды (липоиды)
К сложным липидам относятся фосфолипиды, гликолипиды, липопротеиды.
Фосфолипиды - это липиды, молекулы которых состоят из остатков спиртов, карбоновых кислот, форсфорной кислоты и азотистых оснований. Основной компонент клеточных мембран. Содержатся в нервной ткани, мозге, необходимы для нормального функционирования центральной нервной системы.
Фосфолипиды подразделяются на глицерофосфатиды (фосфоглицериды) и сфингофосфатиды.
Фосфоглицериды - это фосфолипиды, молекулы которых включают спирт – глицерин.
Общая формула: CH2 – OCOR
|
CH – OCOR1
| OH
CH2 – O – P – O – X,
||
O
где R, R1 - остатки жирных кислот; Х – полярный радикал (азотистые основания, аминокислоты).
Если этерифицирующий радикал отсутствует, то соединение называется фосфатидной кислотой:
СН2 – О – СО – R
|
R¢COO - CH
|
CH2OPO3H
Фосфатидные кислоты - ключевые промежуточные соединения при биосинтезе всех классов фосфолипидов в организме.
Представителями глицерофосфатидов являются кефалин и лецитин.
Кефалин (фосфатидилэтаноламин)
CH2 – OCOR
|
CH – OCOR10
| OH
CH2 – O – P – O – CH2CH2NH2
||
O
Участвует в зрительном акте и активировании тромбокиназы.
Лецитин (фосфатидилхолин)
CH2 – OCOR
|
CH – OCOR1
| OH
CH2 – O – P – O – CH2CH2N+(CH3)3
||
O
Самый распространенный компонент большинства мембран животных клеток (мозг, надпочечники, эритроциты).
Фосфоплазмалогены - фосфорсодержащие плазмалогены. Плазмалогены входят в состав мембран клеток головного и спинного мозга, сердечной мышцы. Так, фосфолипиды составляют 25-30% сухой массы мозга, из которых на долю плазмалогенов приходится 50-90%. Плазмалогены присутствуют в различных видах простейших, морских сухопутных беспозвоночных, рыбах, микроорганизмах, растениях.
Плазмалогены – глицериды, содержащие группу – С = С –
| |
H H
Общая формула
Н Н
| |
CH2 – O – C = C – R
|
CH – O - COR¢
|
CH2 – O - COR¢¢
|
|
Сфинголипиды - сложные эфиры алифатического аминоспирта сфигозина.
Сфингоммелины - фосфорсодержащие сфинголипиды - содержатся в мозге, нервной ткани.
Гликолипиды - комплексы липидов с углеводами (углеводы - гексозамины и сиаловые кислоты). Гликолипиды подразделяются на цереброзиды и ганглиозиды. Гликолипиды входят в состав тканей мозга и нервных волокон.
Липопротеиды - это комплексы липидов с белками. По строениию это сферические частицы, наружная оболочка которых образована белками, а внутренняя часть – липидами. Функция липопротеидов - транспорт липидов по крови. В зависимости от количества белка и липидов липопротеиды подразделяются на хиломикроны, липопротеиды низкой плотности (ЛПНП) и липопротеиды высокой плотности (ЛПВП).
Хиломикроны - наиболее крупные из липопротеидов - содержат 98-99% липидов и 1-2% белка. Образуются в клетках слизистой кишечника, обеспечивают транспорт липидов из кишечника в лимфу, а затем - в кровь.