Химические свойства

СПИРТЫ

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу –ОН. По числу гидроксильных групп в молекуле спирты делятся на одноатомные, двухатомные и т. д.

Различают первичные, вторичные, третичные одноатомные спирты (изомерия положения гидроксильных групп). Для спиртов существует и структурная изомерия.

2-бутанол; вторичный бутиловый спирт

2-метил-2-пропанол; третичный бутиловый спирт

По международной (систематической) номенклатуре в названии спирты имеют окончание «ол» – метанол, этанол, однако низшим спиртам дают и тривиальные названия (винный спирт).

Представителями многоатомных спиртов являются этиленгликоль, глицерин.

этиленгликоль глицерин

1,2-этандиол 1,2,3-пропантриол

Спирты могут быть предельными (СН₃–СН₂ОН, этиловый спирт) и непредельными (СН₂=СН–СН₂–ОН, аллиловый спирт). Ароматические спирты в своем составе имеют бензольное кольцо и боковую цепь.

бензиловый спирт

Получают спирты гидролизом галогенопроизводных, присоединением воды к алкенам, восстановлением альдегидов и кетонов, спиртовым брожением глюкозы, полученной гидролизом крахмала и целлюлозы или синтезом из смеси газов СО + Н₂.

Физические свойства. Первые представители гомологического ряда спиртов – жидкости, высшие спирты – твёрдые вещества. Метанол, этанол и пропанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде резко падает.

Многоатомные спирты – этиленгликоль и глицерин – хорошо растворимые в воде жидкости.

1. Взаимодействие спиртов со щелочными металлами (образование алкоголятов).

2СН₃–СН₂–ОН + 2Na 2СН₃–СН₂–ONa + H₂↑

этилат натрия

2. Образование простых эфиров (межмолекулярная дегидратация спиртов).

2СН₃–СН₂–ОНС₂H₅–O–C₂Н₅ + Н₂О

этанол диэтиловый эфир

3. Образование сложных эфиров (реакция этерификации).

этанол уксусная кислота уксусно-этиловый эфир

(этилацетат)

4. Окисление спиртов:

а) Мягкое окисление.

Первичные спирты окисляются в альдегиды, а вторичные – в кетоны.

этанол уксусный альдегид

2-пропанол ацетон

б) Жесткое окисление.

горение

СН₃–СН₂–ОН + 3О₂2СО₂ + ЗН₂О

этанол

5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов (образование ал-кенов).

этилен

Многоатомные спирты со щелочными металлами образуют полные и неполные гликоляты, с минеральными и органическими кислотами – полные и неполные эфиры.

Процесс окисления гликолей идет ступенчато:

глиоксаль

этиленгликоль щавелевая кислота

Глицерин – представитель трёхатомных спиртов, получают его из жиров или синтетически из пропилена или ацетилена.

Химические свойства глицерина близки к свойствам гликолей. Взаимодействие глицерина с неорганическими и органическими кислотами:

нитроглицерин

триацетат глицерина

Глицерин подвергается дегидратации с образованием акролеина.

акролеин

Качественной реакцией на многоатомные спирты, с помощью |которой их отличают от одноатомных, является реакция с Cu(ОН)₂:

глицерат меди

Глицерат меди хорошо растворяется в воде и имеет ярко-синий цвет.

Многоатомные (сахарные) спирты, ксилит, сорбит, маннит, получают восстановлением ксилозы, глюкозы, маннозы.

Ксилит образуется при восстановлении ксилозы, которую получают из отрубей, шелухи подсолнечника:

D-ксилоза D-ксилит

Сорбит получают восстановлением глюкозы:

D-глюкоза D-сорбит

Сорбит является исходным веществом для получения аскорбиновой кислоты.