2014-02-02
1032
Зависимость направления реакции SEAr от природы заместителя в нафталине заметно сложнее, чем в бензоле. Если дизамещенные бензолы существуют в виде трех изомеров, то нафталиновом ряду – 14 изомерных дипроизводных. Входящая группировка может оказаться в кольце или уже имеющем заместитель или в свободном.
На основе знаний о механизме реакции ароматического электрофильного замещения и строении нафталина можно сформулировать два основных правила:
· активирующие группы направляют входящий электрофил в свое кольцо. Если донорная группировка находится в положении 1, второй заместитель входит в положение 4. Если активирующая группа находится в положении 2, второй заместитель входит в положение 1.
· дезактивирующая группа направляет входящий заместитель в a-положении другого кольца при нитровании и галогенировании. В реакции сульфирования направление замещения зависит от температуры и проходит в положения a- или b-свободного цикла.
