Полного окисления глюкозы концентрированной азотной кислотой

Используя усредненную степень окисления углерода, составьте электронный баланс и расставьте коэффициенты (см. пример 1)

2. Мягкое окисление. В этом случае не происходит разрыва углеродной цепи. К мягкому окислению относится окисление спиртов до альдегидов и кетонов, окисление альдегидов до карбоновых кислот, окисление алкенов до двухатомных спиртов (Реакция Вагнера), окисление ацетилена до оксалата калия, толуола – до бензойной кислоты и т.д. В качестве окислителей в этих случаях используются разбавленные растворы перманганата калия, дихромата калия, азотной кислоты, аммиачный раствор оксида серебра, оксид меди (II), гидроксид меди (II).

Пример 2. Окисление этилена водным раствором перманганата калия при обычных условиях (реакция Вагнера):

CH₂=CH₂ + KMnO₄ + H₂O ® HO-CH₂-CH₂-OH + MnO₂ + KOH

Степень окисления углерода в этилене – 2, в этиленгликоле – 1. В балансе учитываем оба атома углерода, так как они соединены неполярной связью.

2С ^-2 – 2 е ® 2С^-1 3 восстановитель

Окисление

Mn⁺⁷ + 3 е ® Mn⁺⁴ 2 окислитель

Восстановление

3 CH₂=CH₂ + 2 KMnO₄ + 4H₂O ® 3 HO-CH₂-CH₂-OH + 2 MnO₂ + 2KOH

Пример 3. Окисление этаналя подкисленным раствором перманганата калия при нагревании:

CH₃-CHО + KMnO₄ + H₂SO₄ ® CH₃-COOH + MnSO₄+ K₂SO₄ + H₂O

Степень окисления углерода в альдегидной группе +1, в карбоксильной группе +3, это используем в балансе, метильный радикал в реакции не участвовал, его не имеет смысла учитывать.

С ⁺¹ – 2 е ® С⁺³ 5 восстановитель

Окисление

Mn⁺⁷ + 5 е ® Mn⁺² 2 окислитель

Восстановление

5 CH₃-CHО + 2 KMnO₄ + 3H₂SO₄ ® 5 CH₃-COOH + 2 MnSO₄+ K₂SO₄ + 3H₂O